3-(1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid | 4826-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxy-ethyl)-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-(1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid；3-(1,1-dioxo-2(4)H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid；3-(1,1-Dioxo-2(4)H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionsaeure
• CAS: 4826-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.26
• InChiKey: ZSZXWCIFIBRNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  522.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(7-bromo-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RAFFA; MONZANI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 864 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-sulfamoyl-phenyl)-succinamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 293,303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroarylalkanoic Acids with Possible Antiinflammatory Activities, III
  作者：Carlo Parenti、Luca Costantino、Maria Di Bella、Lina Raffa、Giosuè Gabriele Baggio、Paola Zanoli

  DOI：10.1002/ardp.19853181008

  日期：——

  A series of (1,2,4‐benzothiadiazine‐1,1‐dioxide‐3‐yl)‐propanoic acids B or ‐butanoic acids C has been synthesized. Their antiinflammatory activities were studied and compared with those of the lower homologues A. Some of the compounds examined showed pronounced activities against carrageenan‐induced plantar oedema.

  已经合成了一系列 (1,2,4-benzothiadiaazine-1,1-dioxide-3-yl)-丙酸 B 或-丁酸 C。研究了它们的抗炎活性，并与低级同源物 A 的抗炎活性进行了比较。一些被检测的化合物显示出对角叉菜胶引起的足底水肿的显着活性。
• BTDAzo: A Photoswitchable TRPC5 Channel Activator**
  作者：Markus Müller、Konstantin Niemeyer、Nicole Urban、Navin K. Ojha、Frank Zufall、Trese Leinders‐Zufall、Michael Schaefer、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/anie.202201565

  日期：2022.9.5

  are important sensory ion channels with roles in perception including of heat, cold, and electrophiles, as well as in signaling and mineralostasis. Here the first photopharmaceutical TRPC5 ligand, BTDAzo, is developed, which achieves outstanding photoswitchability of TRPC5 currents in physiological models including brain slice, without crosstalk to the related TRPC4 channel.

  TRP（瞬时受体电位）是重要的感觉离子通道，在感知（包括热、冷和亲电子）以及信号传导和矿物质平衡中发挥作用。这里开发了第一个光药物TRPC5配体BTDAzo ，它在包括脑切片在内的生理模型中实现了TRPC5电流的出色光切换性，且不会与相关TRPC4通道发生串扰。
• �ber tricyclische 1,2,4-Benzothiadiazine
  作者：K. Katzl、H. Ruis

  DOI：10.1007/bf00902098

  日期：——
• PARENTI, C.;COSTANTINO, L.;DI, BELLA, M.;RAFFA, L.;BAGGIO, G. G.;ZANOLI, +, ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 903-911
  作者：PARENTI, C.、COSTANTINO, L.、DI, BELLA, M.、RAFFA, L.、BAGGIO, G. G.、ZANOLI, +

  DOI：——

  日期：——