3-heptyl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 40293-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-heptyl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-heptyl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 40293-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: LLBVUWWQIMCKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 2-丁烯腈 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-heptyl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols

  摘要：

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06516e

文献信息

• 10.1016/j.mcat.2024.114432
  作者：Hu, Yongke、Tian, Hongyou、Cao, Haotian、Li, Jin、Li, Shaozhong、Li, Huaju、Li, Yanxing、Shen, Gulou、Chen, Lei

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114432

  日期：——

  A novel, transition metal-free visible light-mediated method for the construction of -heterocycles from easily available aldehydes and -substituted anilines in the presence of 4CzIPN under oxygen atmosphere has been developed. This photocatalytic system is a sustainable and atom-economical methodology that avoids toxic chemical additives and transition metals under ambient conditions. A variety of

  开发了一种新颖的、无过渡金属的可见光介导方法，用于在氧气气氛下，在 4CzIPN 存在下，由容易获得的醛和取代苯胺构建 杂环。该光催化系统是一种可持续且原子经济的方法，可避免在环境条件下使用有毒化学添加剂和过渡金属。以良好至优异的收率获得了多种官能化含氮杂环化合物。值得注意的是，具有生物活性的天然产物Schizocommunin及其衍生物的成功合成，这可能表明该方案在未来有更多的应用。此外，基于控制实验和机理探索，我们提出了一种涉及自由基过程的合理反应机理，并且该催化体系的进一步应用正在我们实验室进行中。
• Monzani; Di Bella; Fabio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 2, p. 149 - 156
  作者：Monzani、Di Bella、Fabio、Manicardi

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。