phenyl(10-(o-tolyl)phenanthren-9-yl)sulfane | 1420771-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(10-(o-tolyl)phenanthren-9-yl)sulfane
• 英文别名: 9-(2-Methylphenyl)-10-phenylsulfanylphenanthrene；9-(2-methylphenyl)-10-phenylsulfanylphenanthrene
• CAS: 1420771-34-1
• 化学式: C₂₇H₂₀S
• 分子量: 376.522
• InChiKey: XRHUIIOQCSFWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 phenyl(10-(o-tolyl)phenanthren-9-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  邻炔基联苯电化学环化为稠合磺基菲和螺环己烯酮茚

  摘要：

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300905

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。
• Metal-Free Synthesis of 9-Sulfenylphenanthrenes via HNO3/HCl-Promoted Annulation of 2-Alkynylbiaryls with Disulfides
  作者：Xiao-Cheng Huang、Hui Su、Tian Luan、Zhi-Xiang Yao、Wan-Guo Yu

  DOI：10.1055/a-2204-8461

  日期：2024.2

  A metal-free thiolative annulation of 2-alkynylbiaryls with disulfides has been developed. This mild and efficient approach was promoted by inexpensive HNO3/HCl and afforded a range of corresponding 9-sulfenylphenanthrenes in good to excellent yields with a broad substrate scope and high functional group tolerance. Both sulfide groups of the disulfide reagent were used in the reaction.

  摘要 开发了一种 2-炔基芳基与二硫化物的无金属硫醇环化反应。这种温和、高效的方法在廉价的 HNO3/HCl 的促进下，得到了一系列相应的 9-亚磺酰基菲，收率从良好到极佳，并且具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。反应中使用了二硫化试剂的两个硫化基团。