3-(methylthio)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)furan | 1020208-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(methylthio)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylfuran；2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylfuran
• CAS: 1020208-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: HQULOCFNLCBVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-(methylthio)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s

文献信息

• A New Facile Approach to the Synthesis of 3-Methylthio-Substituted Furans, Pyrroles, Thiophenes, and Related Derivatives
  作者：Guodong Yin、Zihua Wang、Aihua Chen、Meng Gao、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo702585s

  日期：2008.5.1

  the Paal−Knorr furan synthesis. Meanwhile, 4-bromo-3-methylthio 2,5-diaryl furan 10 is obtained either by the treatment of furan 7 with molecular bromine or by the treatment of diketone 3 with 30% hydrogen bromide in acetic acid solution in one pot. Removal of the methylthio group is accomplished by the treatment of 7 with Raney Ni in ethanol, which affords the diaryl-substituted furan 11 in excellent

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。