methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzoate | 93322-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 93322-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XHYOQTCSISTYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzoate 生成 3-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bewden Keith, Malik Faisal P., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 4, S 635-639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的羰基在酯中的氧转移反应：由邻炔基苯甲酸有效合成苯邻甲酸酯的衍生物

  摘要：

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700168

文献信息

• 基于TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基甲 酸酯系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106748605B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种基于TBAB和Oxone法合成邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• 基于无金属参与法合成邻-二羰基芳基甲酸酯 系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106588525B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种无金属参与法制备邻‑二羰基芳甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• One-pot synthesis of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate through NBS-mediated sequential reaction of 2-alkynylbenozate and aryl-1,2-diamine
  作者：Bin Huang、Lele Ma、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.063

  日期：2017.5

  A metal-free route involving a sequential reaction of 2-alknylbenzoate and aryl-1,2-diamine is described for the generation of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate. The sequential reaction combines NBS-mediated diketonization of 2-alknylbenzoate and condensation reaction with aryl-1,2-diamine, and proceeds smoothly under mild reaction conditions and an array of 2-(quinoxalin-2-yl)benzoate is achieved with high

  描述了涉及2-烷基苯甲酸酯和芳基1,2-二胺的顺序反应的无金属路线，用于生成2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯。顺序反应结合了NBS介导的2-烯丙基苯甲酸酯的二酮化和与芳基1,2-二胺的缩合反应，并在温和的反应条件下顺利进行，从而高效地获得了一系列2-（喹喔啉-2-基）苯甲酸酯以及出色的功能组耐受性。机理研究表明，观察到了氧转移反应，并且水被掺入到相邻的酯基团中。
• Bowden, Keith; Malik, Faisil P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 7 - 9
  作者：Bowden, Keith、Malik, Faisil P.

  DOI：——

  日期：——