cis-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose | 1246434-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose
• 英文别名: ethyl (1R,3'S,4'R)-1'-methyl-2-oxo-4'-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[acenaphthylene-1,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
• CAS: 1246434-84-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈
• 分子量: 537.61
• InChiKey: VBPPYWNHKDSHNZ-FEDBNJCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactooct-6-enopyrannuronate d'ethyle 、 肌氨酸 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到cis-1,2:3,4-diisopropylidene-5-C[acenaphthene-1''-onespiro[2''.2']-(3'-ethoxycarbonyl)-1'-N-methylpyrrolidine]-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应高度糖基杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经完成了新型糖螺吡咯烷的高度区域选择性合成。衍生自半乳糖的独特的双极性亲子试剂已与由1,2-二酮和仲氨基酸生成的偶氮甲碱叶立德反应，以高收率得到相应的螺糖杂环。通过2D NMR光谱确定结构，通过单晶X射线分析确定环加合物的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.098