Methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzoate | 88733-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 88733-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: NWYBOVRFKXCION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence

  摘要：

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1386
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基)乙炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence

  摘要：

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1386

文献信息

• 10.1039/d4gc03057e
  作者：Huang, Tao、Liu, Can、Yuan, Pan-Feng、Wang, Tao、Yang, Biao、Ma, Yao、Liu, Qiang

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。
• Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence
  作者：Keiji Mori、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2011.1386

  日期：2011.12.5

  The concise construction of 3-aryltetralin skeleton via hydride shift mediated C–H bond functionalization was achieved. In this process, the benzylic [1,5]-H shift occurred smoothly to furnish tetralin derivatives in good to excellent chemical yields. The electronic and steric properties of the aromatic ring adjacent to the C–H bond influenced significantly the reactivity of this transformation.

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。