5,5'-((octane-1,8-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2-methoxyphenol) | 1360453-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,5'-((octane-1,8-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: N(1),N(8)-bis(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)octane-1,8-diamine；5-[[8-[(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamino]octylamino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1360453-47-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 416.561
• InChiKey: NECSKTHREYMJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5'-((octane-1,8-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  一系列N，N'-取代的二胺的合成及其抗动素体活性

  摘要：

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.101

文献信息

• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。