1-<1-(2-dibenzofuranyl)-1-propenyl>pyrrolidine | 67174-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-<1-(2-dibenzofuranyl)-1-propenyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(2-dibenzofuranyl)-1-propenyl] pyrrolidine；1-[1-(Dibenzo[b,d]furan-2-yl)prop-1-en-1-yl]pyrrolidine；1-(1-dibenzofuran-2-ylprop-1-enyl)pyrrolidine
• CAS: 67174-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HXSQHQTXXONKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-propionyldibenzofuran 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以34%的产率得到1-<1-(2-dibenzofuranyl)-1-propenyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139

文献信息

• Piperidenylmethylidene phosphonylamidines
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04198510A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  A process for the preparation of carboxylic acids represented by a formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.2 represents hydrogen atom, lower alkyl or allyl radical and R.sub.3 represents phenyl, substituted phenyl, substituted naphthyl, dibenzofuranyl or substituted biphenyl. Following novel enamine and amidine compounds as intermediates for manufacturing the carboxylic acids and processes for the manufacture of said enamine and amidine compounds ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 represent the meanings as referred to and R.sub.4 represents dimethylamino, pyrrolidyl, piperidyl or morpholyl.

  一种制备由式##STR1##所表示的羧酸的方法，其中R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基或烯丙基基团，R.sub.3代表苯基、取代苯基、取代萘基、二苯并呋喃基或取代联苯基。以下是制造羧酸的新型恩酰胺和酰胺化合物的中间体，以及制造所述恩酰胺和酰胺化合物的方法##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表所述含义，R.sub.4代表二甲氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基。