2-[2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1252676-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethyl]piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1252676-28-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₂
• 分子量: 361.403
• InChiKey: FLVPJKQBGURBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳 11 标记的 N-[2-[4-(3-氰基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基]-3-甲氧基苯甲酰胺的设计、合成、放射性标记和体内评估，一种潜在的正电子发射断层扫描多巴胺 D4 受体示踪剂

  摘要：

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[

  DOI：

  10.1021/jm100925m
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-氰基-2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]吡啶 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-[2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳 11 标记的 N-[2-[4-(3-氰基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基]-3-甲氧基苯甲酰胺的设计、合成、放射性标记和体内评估，一种潜在的正电子发射断层扫描多巴胺 D4 受体示踪剂

  摘要：

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[

  DOI：

  10.1021/jm100925m

文献信息

• Design, Synthesis, Radiolabeling, and in Vivo Evaluation of Carbon-11 Labeled <i>N</i>-[2-[4-(3-Cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide, a Potential Positron Emission Tomography Tracer for the Dopamine D₄ Receptors
  作者：Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Irene T. Lee、Sean I. Rodeheaver、Bryan A. Weiss、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Francesco Berardi、Roberto Perrone、Ming-Rong Zhang、Jun Maeda、Makoto Higuchi、Tetsuya Suhara、John A. Schetz、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1021/jm100925m

  日期：2010.10.28

  synthesis, and evaluation of physicochemical and pharmacological properties of D4 dopamine receptor ligands related to N-[2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide (2). Structural features were incorporated to increase affinity for the target receptor, to improve selectivity over D2 and σ1 receptors, to enable labeling with carbon-11 or fluorine-18, and to adjust lipophilicity within

  这里，我们描述的设计，合成，和d的物理化学和药理学性质的评价4相关的多巴胺受体配体ñ - （[2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺2）。结合结构特征以增加对目标受体的亲和力，提高对 D 2和 σ 1受体的选择性，能够用碳 11 或氟 18 进行标记，并在被认为最适合脑渗透和低非特异性的范围内调整亲脂性捆绑。化合物7和13显示出总体最佳特性：对 D 4 的纳摩尔亲和力受体，比 D 2和 D 3多巴胺受体、5-HT 1A、5-HT 2A和 5-HT 2C 5-羟色胺受体和 σ 1受体的选择性 > 100 倍，并且 log  P = 2.37-2.55。在小鼠腹膜内给药后，两种化合物迅速进入中枢神经系统。的甲氧基ñ - [2- [4-（3-氰基吡啶-2-基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（7）用碳-11进行放射性标记，并在非人类进行PET分析灵长类动物。[