methyl (1S,3a'S,4a'R,7'aS,7b'S)-2',2',7'-trimethyl-2-oxo-3a',7',7a',7b'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,6'-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole]-4a'(5'H)-carboxylate | 1353878-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,3a'S,4a'R,7'aS,7b'S)-2',2',7'-trimethyl-2-oxo-3a',7',7a',7b'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,6'-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole]-4a'(5'H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6R,8S,9R)-4,4,10-trimethyl-2'-oxospiro[3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-9,1'-acenaphthylene]-8-carboxylate
• CAS: 1353878-69-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: OLINZUOTECEQKK-NFGBNRRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glyceropent-3-enofuranuronate 、 肌氨酸 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到methyl (1S,3a'S,4a'R,7'aS,7b'S)-2',2',7'-trimethyl-2-oxo-3a',7',7a',7b'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,6'-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole]-4a'(5'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德在合成碳水化合物衍生的螺杂环化合物中的应用

  摘要：

  通过偶氮甲亚胺叶立德与碳水化合物衍生的烯烃的1，3-偶极环加成反应的独特应用，合成了一系列糖融合的螺-吡咯并吡啶，-吡咯并吡啶和-吲哚并嗪杂环。在与烯烃反应后，由仲α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸或胡椒碱）和1,2-二酮（靛红或醌）合成的1,3-偶极化合物，可得到相应的环加成产物很好的产量。 杂环-螺化合物-碳水化合物-酰化物-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260226

文献信息

• Application of Azomethine Ylides in the Synthesis of Carbohydrate-Derived Spiroheterocycles
  作者：Asish Banerjee、Piyali Barman、Ishita Sanyal、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1055/s-0030-1260226

  日期：2011.11

  heterocycles were synthesized through a unique application of a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide with a carbohydrate-derived olefin. The 1,3-dipoles synthesized from secondary α-amino acids (sarcosine, proline, or pipecolinic acid) and 1,2-diketones (isatin or acenaphthoquinone), upon reaction with the olefin, gave the corresponding cycloaddition products in good-to-very good yields

  通过偶氮甲亚胺叶立德与碳水化合物衍生的烯烃的1，3-偶极环加成反应的独特应用，合成了一系列糖融合的螺-吡咯并吡啶，-吡咯并吡啶和-吲哚并嗪杂环。在与烯烃反应后，由仲α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸或胡椒碱）和1,2-二酮（靛红或醌）合成的1,3-偶极化合物，可得到相应的环加成产物很好的产量。 杂环-螺化合物-碳水化合物-酰化物-环加成