4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenoxycarbonylamino)benzene | 439110-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenoxycarbonylamino)benzene
• 英文别名: phenyl N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 439110-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: PKYRNWZXBAGHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吲哚酮 、 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenoxycarbonylamino)benzene 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-(3-((1H-imidazol-5-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 CSF-1R 抑制剂，在结直肠癌免疫治疗中具有显着改善的药代动力学特征和卓越功效

  摘要：

  阻断 CSF-1/CSF-1R 通路已成为通过重新编程肿瘤相关巨噬细胞 (TAM) 来重塑肿瘤免疫微环境 (TME) 的有前途的策略。在这项工作中，成功发现了一种新型 CSF-1R 抑制剂C19 ，其具有显着改善的药代动力学特征和体内抗结直肠癌 (CRC) 功效。 C19可以有效地将 M2 样 TAM 重编程为 M1 表型，并通过诱导 CD8 + T 细胞招募到肿瘤中并减少免疫抑制性 Tregs/MDSC 的浸润来重塑 TME。更深入的机制研究表明， C19通过增强趋化因子 CXCL9 的分泌来促进 CD8 + T 细胞的浸润，从而显着增强 PD-1 阻断的抗 CRC 效率。更重要的是， C19联合PD-1 mAb可以诱导持久的抗肿瘤免疫记忆，有效克服CRC的复发。综上所述，我们的研究结果表明， C19是一种有前途的治疗选择，可以提高 CRC 对抗 PD-1 疗法的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00508
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 4-(4-甲基哌嗪)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(phenoxycarbonylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 CSF-1R 抑制剂，在结直肠癌免疫治疗中具有显着改善的药代动力学特征和卓越功效

  摘要：

  阻断 CSF-1/CSF-1R 通路已成为通过重新编程肿瘤相关巨噬细胞 (TAM) 来重塑肿瘤免疫微环境 (TME) 的有前途的策略。在这项工作中，成功发现了一种新型 CSF-1R 抑制剂C19 ，其具有显着改善的药代动力学特征和体内抗结直肠癌 (CRC) 功效。 C19可以有效地将 M2 样 TAM 重编程为 M1 表型，并通过诱导 CD8 + T 细胞招募到肿瘤中并减少免疫抑制性 Tregs/MDSC 的浸润来重塑 TME。更深入的机制研究表明， C19通过增强趋化因子 CXCL9 的分泌来促进 CD8 + T 细胞的浸润，从而显着增强 PD-1 阻断的抗 CRC 效率。更重要的是， C19联合PD-1 mAb可以诱导持久的抗肿瘤免疫记忆，有效克服CRC的复发。综上所述，我们的研究结果表明， C19是一种有前途的治疗选择，可以提高 CRC 对抗 PD-1 疗法的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00508

文献信息

• NOVEL N- (2-AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVE HAVING UREA STRUCTURE
  申请人：Mogi Hiroyuki

  公开号：US20090306077A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a study on the synthesis of a novel N-(2-aminophenyl)benzamide derivative having an urea structure and represented by the general formula (1); and the utilization of a pharmacological effect of the derivative. A compound represented by the general formula (1) or a salt thereof has an effect of cellular morphological change on trabecular meshwork cells and is effective in the prevention and/or treatment of a disease considered to be related to intraocular pressure. In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like; R 3 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower cycloalkyloxy group, an aryloxy group, or the like; R 4 and R 5 represent a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkoxy group, or the like; X represents a lower alkylene group or the like; Y represents a single bond, a lower alkylene group, or the like; l and m represent 0, 1, 2, or the like.

  本发明涉及一种关于合成一种新型N-(2-氨基苯基)苯酰胺衍生物的研究，其具有尿素结构，通式表示为(1)；以及利用该衍生物的药理作用。通式(1)或其盐具有对小梁网状组织细胞的细胞形态学改变作用，并在预防和/或治疗与眼压有关的疾病方面具有有效性。在公式中，R1和R2表示氢原子、较低的烷基或类似物；R3表示羟基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基氧基或类似物；R4和R5表示卤原子、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或类似物；X表示较低的烷基亚基或类似物；Y表示单键、较低的烷基亚基或类似物；l和m表示0、1、2或类似物。
• NOVEL N-(2-AMINOPHENYL)BENZAMIDE DERIVATIVE HAVING AN UREA STRUCTURE
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2107052B1

  公开（公告）日：2011-10-12
• US8076332B2
  申请人：——

  公开号：US8076332B2

  公开（公告）日：2011-12-13