6-phenyl-1(2)H-indazol-3-ylamine | 100728-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-phenyl-1(2)H-indazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-amino-6-phenyl-1H-indazole；6-phenyl-1H-indazol-3-amine
• CAS: 100728-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: JVRYRQAVZOZLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1(2)H-indazol-3-ylamine 在 N-溴酞亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到7-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吲唑的氧化重排在室温下构建1,2,3-Benzotriazine-4（3 H）-ones的过程。

  摘要：

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02813
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-[1,1-联苯]-4-甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-phenyl-1(2)H-indazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6-Heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines: potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)

  摘要：

  A series of 6-heteroaryl-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been optimised to afford potent inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). These analogues display excellent selectivity over the closely related Cyclin Dependant Kinase-2 (CDK-2). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00646-2

文献信息

• Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040014802A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the novel indazole derivatives of general formula (I): 1 in which: R is either O, S or NH; R3 is an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc. radical; these radicals being optionally substituted with one or more substituents; R4, R5, R6 and R7 are chosen, independently of each other, from the following radicals: hydrogen, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc.; these radicals being optionally substituted with one or more substituents.

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。
• Facile synthesis of 1,2-thiobenzonitriles <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative radical coupling reaction
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc05099j

  日期：——

  A Cu-catalyzed synthesis of 1,2-thiobenzonitriles via oxidative C–N cleavage of 3-aminoindazoles followed by radical coupling with thiols is developed. A diverse array of 1,2-thiobenzonitriles were obtained in good yields with wide substrate scope. Notably, this is the first example of denitrogenative radical coupling with 3-aminoindazoles.

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。
• 3-Aminoindazoles
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20070232620A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel 3-aminoindazoles of the formula (I) are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and conditions, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibrosis and inflammatory processes of any type.

  公式（I）的新型3-氨基吲唑是SGK抑制剂，可用于治疗由SGK引起的疾病和症状，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢紊乱）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 3-Aminoindazoles To Assemble 1-Aminoisoquinolines and 3-Aminobenzothiophenes
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02288

  日期：2019.11.15

  We disclose a novel Cu-catalyzed denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles to afford diverse functionalized 3-aminobenzothiophenes and 1-aminoisoquinolines, in which denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles is reported for the first time. This transformation proceeds via an "extrude-and-sew" strategy with an unprecedented radical reactivity of 3-aminoindazoles.
• DERIVES D'AMINOINDAZOLES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE-KINASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1487804B1

  公开（公告）日：2014-02-26