2-Hex-4-ynylnaphthalene-1,4-dione | 1234345-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hex-4-ynylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1234345-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UJOLEIKAJRPHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-辛二炔 、 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到2-Hex-4-ynylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苄基与铬-碳络合物的苯并环化反应中的炔烃竞争

  摘要：

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。

  DOI：

  10.1021/jo100433k