Dimethyl 7,8-benzoindolizine-1,2-dicarboxylate | 68950-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 7,8-benzoindolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate；dimethyl pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,2-dicarboxylate；dimethyl pyrrolo<2,1-a>isoquinoline-2,3-dicarboxylate；Methylbenzoindolizin-1,2-dicarboxylat；pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 68950-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GZVCIMDRCRCRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylthioimidazo<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Dimethyl 7,8-benzoindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 185 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Generation of PyridiniumYlides from<i>N</i>-(Silylmethyl)pyridone Analogs via1,4-Silatropy and their 1,3-Dipolar Cycloadditions Leading to<i>N</i>-Heteropolycycles
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Seiji Yamaoka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1055/s-2003-40188

  日期：——

  Non-stabilized pyridinium methylides were successfully generated from N-(siliymethyl)pyridone analogs via 1,4-silatropy and the resulting 1,3-dipoles were trapped by reaction with acetylenic and olefinic dipolarophiles to afford N-heteropolycycles. The method does not require the use of any additives or strong bases.

  非稳定的吡啶甲亚胺类化合物成功地从N-(硅甲基)吡啶酮类似物通过1,4-硅桥杂环化生成，所得1,3-偶极体通过与炔基和烯基双极性受体的反应捕获，从而得到N-杂多环化合物。该方法无需使用任何添加剂或强碱。
• A Novel and Practical Synthesis of 3-Unsubstituted Indolizines
  作者：Lande Zhang、Feng Liang、Lingzhi Sun、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2000-8195

  日期：——

  A novel and practical procedure for the preparation of 3-unsubstituted indolizines by 1,3-dipolar cycloaddition was developed. The requisite pyridinium N-methylides were generated simply from the corresponding N-(carboxymethyl)pyridinium halides. In the presence of MnO2, electron-deficient alkenes, instead of alkynes or vinyl bromides, were used successfully as dipolarophiles. This general method features cheap reagents, simple workup procedure and gives the products in moderate to high yields (57-92%).

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。
• POTTS K. T.; YAO S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 6, 977-979
  作者：POTTS K. T.、 YAO S.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDA;KAWABE, MASANORI;GOTO, HIROMI;O+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2531-2534
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDA、KAWABE, MASANORI、GOTO, HIROMI、O+

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;KUROKAWA, TOMOHIKO;MATSUDA, YOS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 185-189
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDE、KUROKAWA, TOMOHIKO、MATSUDA, YOS+

  DOI：——

  日期：——