methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside | 329360-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S)-4-[[(1S,2R,4S,5S)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methoxy]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 329360-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: RMWTVWVTDHKJRM-SASAAXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-5-O-benzoyl-α-D-lixofuranosyl p-tolyl (R/S) sulfoxide 、 methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 5-O-[5-O-(2,3-anhydro-5-O-benzoyl-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranosyl]-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Anhydro-β-d-lyxofuranosyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2,3-anhydro-beta -D-lyxofuranosyl glycosides from thioglycoside 2 and glycosyl sulfoxide 3 is reported.

  DOI：

  10.1021/ol007008y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-[5-O-(2,3-anhydro-5-O-benzoyl-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranosyl]-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside 生成 methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Anhydro-β-d-lyxofuranosyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2,3-anhydro-beta -D-lyxofuranosyl glycosides from thioglycoside 2 and glycosyl sulfoxide 3 is reported.

  DOI：

  10.1021/ol007008y

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Anhydro-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl Glycosides
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol007008y

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2,3-anhydro-beta -D-lyxofuranosyl glycosides from thioglycoside 2 and glycosyl sulfoxide 3 is reported.