2,3-bis[2-(2-azidoethoxy)ethylthio]-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene | 1415050-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-bis[2-(2-azidoethoxy)ethylthio]-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-Bis[2-(2-azidoethoxy)ethylsulfanyl]-2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole；4,5-bis[2-(2-azidoethoxy)ethylsulfanyl]-2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 1415050-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₂S₈
• 分子量: 586.918
• InChiKey: QGGCRFDLZGBZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 2,3-bis[2-(2-azidoethoxy)ethylthio]-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-三唑基-四硫富瓦烯组装体：合成和电化学识别特性

  摘要：

  叠氮基-四硫富瓦烯衍生物与乙炔基二茂铁之间的Cu（I）催化的Huisgen-Meldal-Sharpless型偶极“咔嗒”反应产生了二茂铁基-1,2,3-三唑基-四硫富富瓦烯组装体的第一个实例（4a，4b）。研究了集成两个独特的氧化还原探针的4a和4b的电化学行为，并通过循环伏安法研究了它们对各种过渡金属阳离子的结合能力。三唑基环在客体结合过程中的贡献通过受体4b对Zn 2+的特异性电化学识别得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis[2-(2-tosyloxyethoxy)ethylsulfanyl]-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3-bis[2-(2-azidoethoxy)ethylthio]-6,7-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-三唑基-四硫富瓦烯组装体：合成和电化学识别特性

  摘要：

  叠氮基-四硫富瓦烯衍生物与乙炔基二茂铁之间的Cu（I）催化的Huisgen-Meldal-Sharpless型偶极“咔嗒”反应产生了二茂铁基-1,2,3-三唑基-四硫富富瓦烯组装体的第一个实例（4a，4b）。研究了集成两个独特的氧化还原探针的4a和4b的电化学行为，并通过循环伏安法研究了它们对各种过渡金属阳离子的结合能力。三唑基环在客体结合过程中的贡献通过受体4b对Zn 2+的特异性电化学识别得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.107

文献信息

• Ferrocenyl-triazolyl-tetrathiafulvalene assemblies: synthesis and electrochemical recognition properties
  作者：Bang-Tun Zhao、Lian-Wei Liu、Xiao-Chuan Li、Gui-Rong Qu、Esmah Belhadj、Franck Le Derf、Marc Sallé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.107

  日期：2013.1

  Cu(I)-catalyzed Huisgen–Meldal–Sharpless type dipolar ‘click’ reactions between azido-tetrathiafulvalene derivatives and ethynylferrocene yield the first examples of ferrocenyl-1,2,3-triazolyl-tetrathiafulvalene assemblies (4a, 4b). The electrochemical behavior of 4a and 4b, which integrate two distinctive redox probes, has been investigated, and their binding ability for various transition-metal cations

  叠氮基-四硫富瓦烯衍生物与乙炔基二茂铁之间的Cu（I）催化的Huisgen-Meldal-Sharpless型偶极“咔嗒”反应产生了二茂铁基-1,2,3-三唑基-四硫富富瓦烯组装体的第一个实例（4a，4b）。研究了集成两个独特的氧化还原探针的4a和4b的电化学行为，并通过循环伏安法研究了它们对各种过渡金属阳离子的结合能力。三唑基环在客体结合过程中的贡献通过受体4b对Zn 2+的特异性电化学识别得以说明。
• Metal-Promoted Intermolecular Electron Transfer in Tetrathiafulvalene–Thiacalix[4]arene Conjugates and Tetrachlorobenzoquinone
  作者：Bang-Tun Zhao、Qi-Ming Peng、Xiao-Min Zhu、Zhen-Ning Yan、Wei-Min Zhu

  DOI：10.1021/jo502390z

  日期：2015.1.16

  In this work, two series of tetrathiafulvalene (TTF) and thiacalix[4]arene (TCA) conjugates (TTFTCA) were designed by CuAAC click reactions. The results obtained from NMR and H-1 NMR NOE indicated that their conformations of thiacalix[4]arene framework may prefer to 1,3-alternate. The cyclic voltammograms of four TTFTCA compounds containing electroactive TTF units were provided. Meanwhile, their intermolecular electron-transfer (ET) behaviors with tetrachlorobenzoquinone (Q) mediated by different metal ions, Sc3+, Pb2+, Ag+, Cd2+, and Zn2+, in CH3CNCH2Cl2 (V/V = 1:1) solution were studied and analyzed via UVvis spectroscopy. It was determined that intermolecular ET between each TTFTCA and Q ensemble was not observed without introduction of the metal ions mentioned above. The added specified metal ions most likely induced the intermolecular ET between TTFTCA and Q ensemble, and the effects of Sc3+ functions were the most imperative. The intermolecular ET also proved to be reliant on the structure of TTFTCA, where TTFTCA 7a and 7b were more effective than TTFTCA 6a and 6b. The difference may be credited to TTFTCA 7a or 7b possessing two independent TTF pendants and providing a more synergic coordination among the TTF radical cation and Q radical anion with a metal ion.