N-<<<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methyl>amino>phenyl>methanesulfonamide | 135036-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<<<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methyl>amino>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[(1-benzyl-4-phenylpiperazin-2-yl)methylamino]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 135036-41-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₂S
• 分子量: 450.605
• InChiKey: YJLJZJSAJLHVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methyl>amino>phenyl>methanesulfonamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-[4-[[(4-phenylpiperazin-2-yl)methyl]amino]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)丙烯酰胺 在 dimethyl sulfide borane 、 tin chloride dihydrate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.33h， 生成 N-<<<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methyl>amino>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016

文献信息

• Synthesis, cardiac electrophysiology, and .beta.-blocking activity of novel arylpiperazines with potential as class II/III antiarrhythmic agents
  作者：Gary B. Phillips、Thomas K. Morgan、William C. Lumma、Robert P. Gomez、Joan M. Lind、Randall Lis、Thomas Argentieri、Mark E. Sullivan

  DOI：10.1021/jm00082a016

  日期：1992.2

  competitive binding assay and three had beta 1-receptor selectivity. Compared to sotalol, a reference class II/III agent, arylpiperazine 7a (4-[(methylsulfonyl)amino]-N-[(4- phenylpiperazin-2-yl)methyl]benzamide) demonstrated beta 1-selectivity and was 1 order of magnitude more potent in the in vitro class III and the beta 1-receptor screens. Compound 7a was evaluated further and found to be effective in

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。