6-chloro-3-propargyloxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1314110-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-propargyloxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-prop-2-ynoxy-2-thiophen-3-ylchromen-4-one；6-chloro-3-prop-2-ynoxy-2-thiophen-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1314110-52-5
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃S
• 分子量: 316.765
• InChiKey: FYNYYCWBIDMAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-propargyloxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从3-丙炔氧基-色农 酮一次光化学合成5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones：分子内Paterno–Buchi反应的情况†

  摘要：

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。

  DOI：

  10.1039/c3pp50396h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-chloro-3-propargyloxy-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从3-丙炔氧基-色农 酮一次光化学合成5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones：分子内Paterno–Buchi反应的情况†

  摘要：

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。

  DOI：

  10.1039/c3pp50396h

文献信息

• Photo-reorganization of 3-alkoxy-6-chloro-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-ones: Regioselective cyclization via γ-hydrogen abstraction
  作者：Ramesh C. Kamboj、Rita Arora、Dinesh Kumar、Geeta Sharma

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.002

  日期：2011.5

  Regioselective photocyclization of 3-alkoxy-6-chloro-4H-chromen-4-ones bearing thiophen-3-yl moiety at 2-position has been described. These chromenones on irradiation by the pyrex filtered UV-light produced a diverse array of novel angular tetracyclic photoproducts. Of these, mostly the cyclic dihydro and dehydrogenated photoproducts had the gem-dihydro functionality and exocyclic double bonds onto the fused pyran ring respectively, which is unprecedent in these chromenones. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-shot photochemical synthesis of 5-(thiophen-3-yl)pyrano[2,3-c]chromen-2(3H)-ones from 3-propynyloxy-chromenones: a case of an intramolecular Paterno–Buchi reaction
  作者：Pooja Jindal、Rimpy Bhatia、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1039/c3pp50396h

  日期：2014.3

  5-(Thiophen-3-yl)pyrano[2,3-c]chromen-2(3H)-ones (2), angular tricyclic compounds, were synthesized in significantly high yields through the photoinduced intramolecular coupling of the acetylenic group with the carbonyl centre in 3-(prop-2-ynyloxy)-2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-ones (1). This photoreaction is a case of an intramolecular Paterno–Buchi reaction and is unprecedented in 3-propynyloxy-chromenones

  通过炔属基团的光诱导分子内偶联，高产率地合成了角三环化合物5-（噻吩-3-基）吡喃并[2,3 - c ] chromen-2（3 H）-ones（2）。在3-（丙-2-炔基氧基）羰基-2-中心（噻吩-3-基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮（1）。这种光反应是分子内Paterno-Buchi反应的一种情况，在3-丙炔氧基-色农酮中是空前的。2的结构已通过光谱（FTIR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学研究确定。