(1-methyloxy-1,3-hexadienyloxy)trimethylsilane | 1246451-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methyloxy-1,3-hexadienyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-Methoxyhexa-1,3-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 1246451-73-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: AVGRNKIMMWJWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (1-methyloxy-1,3-hexadienyloxy)trimethylsilane 在 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl-4-phenyl-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 α,β-不饱和酯的 γ-芳基化甲硅烷基乙烯酮缩醛

  摘要：

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002328
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 反式-2-己烯甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1-methyloxy-1,3-hexadienyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 α,β-不饱和酯的 γ-芳基化甲硅烷基乙烯酮缩醛

  摘要：

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002328

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals
  作者：David S. Huang、John F Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201002328

  日期：——

  Smarty cat: A method for the palladium‐catalyzed γ‐arylation of α,β‐unsaturated esters via silyl ketene acetals in the absence of fluoride has been developed. The coupling proceeds with electron‐rich and electron‐poor aryl bromides and vinyl bromides in high yields with a high tolerance for other functional groups.

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。