2-(N,N-Di-n-propylamino)-7-acetamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 129462-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(N,N-Di-n-propylamino)-7-acetamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: N-[7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 129462-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: AVQFIYJTZDDKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-Di-n-propylamino)-7-acetamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-<7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl>-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Drug design via pharmacophore identification. Dopaminergic activity of 3H-benz[e]indol-8-amines and their mode of interaction with the dopamine receptor

  摘要：

  The design and synthesis of a series of 3H-benz[e]indol-8-amines are described. Two of the compounds are potent, orally active dopaminergic agents as established by their ability to induce contralateral turning in rats with unilateral 6-hydroxydopamine-induced lesions of the nigrostriatal pathway, to induce ambulation in rats rendered akinetic by bilateral injections of 6-hydroxydopamine into the anterolateral hypothalamus, and to antagonize reserpine-induced catalepsy in mice. The dopamine agonist activity of the 3H-benz[e]indol-8-amines establishes that a pyrrolo ring and a phenolic hydroxyl group can interact similarly with the dopamine receptor and provides evidence for the existence of a hydrogen-bond acceptor nucleus on the dopamine receptor macromolecule that is involved in the behavioral manifestations of dopamine agonists.

  DOI：

  10.1021/jm00155a011
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[7-(dipropylamino)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-ylidene]hydroxylamine 生成 2-(N,N-Di-n-propylamino)-7-acetamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  ASSELIN, A. A.;HUMBER, L. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of N,N-di-n-propyltetrahydrobenz[f]indol-7-amine and related congeners as dopaminergic agonists
  作者：David E. Nichols、John M. Cassady、Paul E. Persons、Ming C. Yeung、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00129a017

  日期：1989.9

  chain, compounds with the indole N-H located in the other "meta" position (i.e. 4-[2-(di-n-propylamino)ethyl]indole (2) or its rigid benz[e]indole analogue 3) were much more potent dopamine agonists. The results argue for a particular orientation of the indole N-H vector. In addition, relatively potent dopamine agonists also resulted when the pyrrole portion of the indole ring was replaced by a methanesulfonamido

  对6- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚（4），其刚性类似物N，N-二正丙基-5,6,7,8-四氢苯并[f]吲哚-7的评估在抑制多巴胺能活性的体内模型中，β-胺（5）和一些相关的同源物具有抑制血清中催乳素的能力，从而显示出适度的生物学活性。尽管可以认为这些化合物中的吲哚NH相对于乙胺侧链是“元”取向的，但吲哚NH位于另一个“元”位置的化合物（即4- [2-（二-正丙基氨基） ）乙基]吲哚（2）或其刚性苯并[e]吲哚类似物3）是更有效的多巴胺激动剂。结果证明了吲哚NH载体的特定取向。此外，
• Use of 2,7-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as medicaments, new
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05053430A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Novel compounds having the general formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined herein. These compounds are useful in the treatment of schizophrenia.

  具有通式##STR1##的新化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。这些化合物在治疗精神分裂症方面很有用。
• Verwendung von 2,7-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinen als Arzneimittel, neue 2,7-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphtaline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0361300A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2,7-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinen als Arzneimittel, neue 2,7-Diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthaline sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及 2,7-二氨基-1,2,3,4-四氢萘的药物用途、新型 2,7-二氨基-1,2,3,4-四氢萘及其制备工艺。
• Dragovic; Soskic; Joksimovic, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 10, p. 678 - 680
  作者：Dragovic、Soskic、Joksimovic

  DOI：——

  日期：——
• NICHOLS, DAVID E.;CASSADY, JOHN M.;PERSONS, PAUL E.;YEUNG, MING C.;CLEMEN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2128-2134
  作者：NICHOLS, DAVID E.、CASSADY, JOHN M.、PERSONS, PAUL E.、YEUNG, MING C.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——