(1R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-2-one | 911835-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 911835-90-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CYQAGJGHMZHYKO-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(1S,2S,5R)-2-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-3-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含（1 R，5 S）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（4），（1 R，5 S）-螺[3 ]的二肽的合成-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2（S）-羧酸（5）和（1 S，5 R）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（6）

  摘要：

  描述了结合了3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的二肽的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  包含（1 R，5 S）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（4），（1 R，5 S）-螺[3 ]的二肽的合成-氮杂双环[3.1.0]己烷-6,1'-环丙烷]-2（S）-羧酸（5）和（1 S，5 R）-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2（S）-羧酸（6）

  摘要：

  描述了结合了3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的二肽的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.052