N-(1-萘基)-1-金刚烷甲酰胺 | 121768-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-萘基)-1-金刚烷甲酰胺
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-1-adamantanecarboxamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)adamantane-1-carboxamide；N-naphthalen-1-yladamantane-1-carboxamide
• CAS: 121768-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• mdl: MFCD00194230
• 分子量: 305.42
• InChiKey: RJZASJFLYAWUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  526.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2941

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 N-(1-萘基)-1-金刚烷甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)anthracen-9-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H键活化与内部炔烃的N-金刚烷基-1-萘胺的铑催化氧化苯环合成：取代的蒽的合成

  摘要：

  开发了铑催化的N-金刚烷基-1-萘胺与内部炔烃的氧化苯环化反应，以令人满意的产率获得了高度取代的蒽。在[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂，Cu（OAc）2作为氧化剂的条件下，在温和条件下，环化反应顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01991
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 金刚烷酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-(1-萘基)-1-金刚烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1-Adamantanecarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  Reactions of 1-adamantanecarbonyl chloride with functionally substituted alcohols, phenols, amines, thiols, and ketone oximes gave hitherto unknown 1-adamantanecarboxylic acid esters, amides, and thio esters, including those containing a peroxide group.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034968.28257.e9

文献信息

• SKWARSKI, DIONIZY;MALISZEWSKA, HALINA, ACTA POL. PHARM., 45,(1988) N, C. 301-305
  作者：SKWARSKI, DIONIZY、MALISZEWSKA, HALINA

  DOI：——

  日期：——