4,4'-di(1,4-dioxane)biphenyl | 155303-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4,4'-di(1,4-dioxane)biphenyl
• 英文别名: 3,4:3',4'-bis(ethylenedioxy)biphenyl；2,2',3,3'-tetrahydro-6,6'-bi-1,4-benzodioxine；6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 155303-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD03720519
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ZABREYUZWUNFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di(1,4-dioxane)biphenyl 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3',4':4,5-bis(ethylenedioxy)biphenyl-2-yl]cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  含环丙烷片段的2和2,2'-取代的双（乙二氧基）联苯的合成及一些转化

  摘要：

  3,4：3'，4'-双（亚乙基二氧基）联苯仅在2位进行溴化，硝化和环丙基羰基化。与2-取代的双（亚乙二氧基）联苯的类似反应在2'-位区域选择性地发生。2-环丙基羰基-和2,2'-双（环丙基羰基）双（乙二氧基）联苯与复杂的金属氢化物的反应提供了相应的芳基环丙基甲醇，该芳族环丙基甲醇易于发生芳环的分子内烷基化，同时保留环丙烷片段（单取代衍生物）并形成含环丙基的环醚（二取代的乙二氧基联苯）。2'-环丙基羰基-2-硝基-4,​​5：4'，5'-双（亚乙基二氧基）联苯中硝基的还原伴随着分子内环化反应，涉及空间上紧密的官能团，

  DOI：

  10.1134/s107042801201006x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-苯并恶烷 在 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到4,4'-di(1,4-dioxane)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜粉和 Pd(II) 盐通过自由基途径触发一锅芳香卤化物自偶联

  摘要：

  (sp 2 )C–(sp 2 )C 键形成是目标合成以及材料和药物生产中最实用的技术之一。联芳基化合物通常与芳基卤化物或拟卤化物偶联而成，需要制备有机金属试剂，效率低，原子经济性差。可以采用经典的 Ullmann 反应直接从芳族卤化物合成联芳基化合物。然而，极高的温度要求限制了该方法在制造中的使用。同时，该机制引发了经典氧化还原反应和涉及自由基的氧化还原反应之间的广泛争论。在这项工作中，展示了一种双金属系统，指的是在催化量的 Pd(OAc) 存在下的化学计量铜粉2，这有助于提供各种对称/不对称 (sp 2 )C–(sp 2 )C 物种。有人提出，耦合过程可能通过加热系统中 Cu(0) 和 Pd(IV) 物种之间的氧化还原产生的自由基来促进。越来越多的例子证明了这种方法对官能团中的芳基溴具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02717

文献信息

• [Pd(Phbz)(X)(PPh₃)] palladacycles promote the base-free homocoupling of arylboronic acids in air at room temperature
  作者：Anant R. Kapdi、Gopal Dhangar、Jose Luis Serrano、Jose A. De Haro、Pedro Lozano、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4ra09678a

  日期：——

  Homocoupling of arylboronic acids can be successfully achieved in commercial grade THF using [Pd(Phbz)(X)(PPh3)] palladacycles as catalysts (Phbz = N-phenylbenzaldimine; X = imidate or acetate). Symmetric biaryls were obtained in good yields working under mild conditions in an air atmosphere at room temperature. The reaction occurs without the addition of an exogenous base. The reaction conditions

  使用[Pd（Phbz）（X）（PPh 3）] Palladacycles作为催化剂（Phbz = N-苯基苯甲二胺； X =亚氨酸酯或乙酸酯），可以在商业级THF中成功实现芳基硼酸的均偶联。在温和条件下，室温下在大气条件下以高收率获得对称的联芳基。该反应在不添加外源碱的情况下发生。优化反应条件以提供优异收率的均相偶联产物。已经收集了金属转移步骤对于催化剂前活化很重要的证据。已通过竞争实验评估了芳基硼酸的电子性质对均偶联反应结果的影响。
• MLK INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Gelbard Harris A.

  公开号：US20150105401A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Provided are compounds having an inhibitory effect on Mixed Lineage Kinases. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by Mixed Lineage Kinase inhibition. Also provided are methods of treatment of neuropsychiatric disorders which comprise the inhibition of Mixed Lineage Kinases.

  提供了一些具有混合谱系激酶抑制作用的化合物。还提供了制药组合物、制备化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受混合谱系激酶抑制影响的疾病和病况。还提供了抑制混合谱系激酶的治疗神经精神障碍的方法。
• Clay encapsulated Cu(OH)x promoted homocoupling of arylboronic acids: An efficient and eco-friendly protocol
  作者：Bashir Ahmad Dar、Snehil Singh、Nalini Pandey、A.P. Singh、Priti Sharma、Anish Lazar、Meena Sharma、Ram A. Vishwakarma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.048

  日期：2014.1

  Cu(OH)(x) has been encapsulated over montmorillonite-KSF by simple ologomeric deposition strategy. The resulting catalyst has been employed for selective homocoupling of arylboronic acids under ambient conditions without requirement of any ligand or base. This catalyst is easy to recover and shows excellent reusability without losing its activity. Techniques like XRD, SEM, TPR, IR, BET surface area measurement and XPS were used to characterize the catalyst. The present method promises for the simple and clean homocoupling of arylboronic acids. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hellberg Jonas, Pelcman Margit E., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1769-1772
  作者：Hellberg Jonas, Pelcman Margit E.

  DOI：——

  日期：——
• US8697809B2
  申请人：——

  公开号：US8697809B2

  公开（公告）日：2014-04-15