3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine | 1092522-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)pyridine
• CAS: 1092522-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WBKBSDQNOSGKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸 、 6-溴-1,4-苯并恶烷 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有改进的选择性的体内活性醛固酮合酶抑制剂：铅优化可提供一系列吡啶取代的3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮衍生物。

  摘要：

  吡啶取代的萘（例如，I-III）构成一类有效的醛固酮合酶（CYP11B2）抑制剂。为克服对肝酶CYP1A2的有害抑制作用，我们旨在减少这些分子的芳族碳原子数，因为先前已确定芳香性与CYP1A2抑制成正相关。如所假设的，具有四氢萘型分子支架的抑制剂（1-11）表现出降低的CYP1A2抑制作用。然而，四氢萘酮9在较高浓度下对人细胞系U-937具有细胞毒性。随之而来的结构优化最终发现了杂芳基取代的3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮（12-26），其中12个生物立体异构体为9，在200 microM以下无毒。研究的分子对CYP1A2和多种其他细胞色素P450酶具有高度选择性，并且在体内具有良好的药代动力学特征（例如12种，口服生物利用度为71％）。此外，已证明异喹啉衍生物21可显着降低ACTH刺激大鼠的血浆醛固酮水平。

  DOI：

  10.1021/jm800888q

文献信息

• Automated, Capsule-Based Suzuki–Miyaura Cross Couplings
  作者：Guillaume Coin、Tuo Jiang、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01057

  日期：2024.4.12

  The development of an automated process for Suzuki–Miyaura cross couplings is described, in which the complete reaction, workup, and product isolation are effected automatically with no user involvement, aside from loading of the starting materials and reaction capsule. This practical and simple method was successfully demonstrated to provide the desired biaryl products using a range of aryl bromides

  描述了铃木-宫浦交叉联轴器自动化流程的开发，其中除了加载起始材料和反应胶囊外，整个反应、后处理和产物分离均自动进行，无需用户参与。这种实用且简单的方法已成功证明可以使用一系列芳基溴和硼酸提供所需的联芳基产物，并且对于生物活性分子中芳基卤化物的后期官能化也有效。