(2R,3S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol | 125803-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-ene-2,3-diol
• CAS: 125803-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: ZLJIGKXKQQNKMT-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropyl]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (2R,3S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000

文献信息

• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• A Convergent Synthesis of the 2-Formylpyrrole Spiroketal Natural Product Acortatarin A
  作者：Margaret Brimble、Hui Geng、Jack Chen、Daniel Furkert、Shende Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290508

  日期：2012.4

  flexible synthesis of the morpholine-spiroketal natural product acortatarin A, isolated from the traditional Chinese medicine Acorus tatarinowii, is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from d -mannitol with a dihydropyranone. The approach also enables access to analogues of acortatarin A for biological evaluation and can be applied to the synthesis of related

  报道了从中药蒺藜中分离的吗啉-螺酮天然产物 acortatarin A 的简洁灵活的合成方法。关键步骤涉及衍生自 d-甘露醇的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合。该方法还能够获得用于生物学评价的 acortatarin A 类似物，并可应用于相关 2-甲酰基吡咯天然产物的合成。
• Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji-Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans
  作者：Martin Arthuis、Rodolphe Beaud、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.201205479

  日期：2012.10.15

  Hydrogen bonds can play a prominent role in organometallic catalysis, as shown for the title reaction, in which a counteranion directs the cyclization through the formation of hydrogen bonds that likely involve a proton of the π‐allyl/palladium species itself. The reaction allows access to four out of the eight stereoisomers of 2,5‐disubstitued 3‐hydroxy‐tetrahydrofurans and thus fragments of complex

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。
• Mulzer, Johann; Schoellhorn, Bernd, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 433 - 435
  作者：Mulzer, Johann、Schoellhorn, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Revised Structure of Acortatarin A
  作者：Hui Min Geng、Louise A. Stubbing、Jack Li-yang Chen、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201403000

  日期：2014.10

  dihydropyranone, was used as a key step to access the unusual morpholine-spiroketal acortatarin A. The synthetic approach also enabled access to a C-2 analogue of acortatarin A, and can be used for the synthesis of related 2-formylpyrrole natural products.

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。