1-phenylpiperazin-2-one trifluoroacetate salt | 1264837-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenylpiperazin-2-one trifluoroacetate salt
• 英文别名: 1-phenyl-2-piperazinone trifluoroacetate；1-phenylpiperazin-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1264837-96-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 290.242
• InChiKey: ARSFMZLXWWVUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(3-furanyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 、 1-phenylpiperazin-2-one trifluoroacetate salt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到4-{[3-chloro-6-(3-furanyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]carbonyl}-1-phenyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011041713A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-4-phenylpiperazine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.5 %的产率得到1-phenylpiperazin-2-one trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  发现含有哌嗪酮部分的喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物作为有效的 PARP-1/2 抑制剂─设计、合成、体内抗肿瘤活性和 X 射线晶体结构分析

  摘要：

  PARP-1/2抑制剂已成为治疗HR缺陷型肿瘤的重要治疗策略。然而，发现具有改进且独特的药理学文件的新抑制剂仍需要大量探索。在此，获得了一系列带有N-取代哌嗪酮部分的新型高效PARP-1/2抑制剂。特别是，Cpd36被确定为一种独特的 PARP 抑制剂，不仅对 PARP-1 (IC 50 = 0.94 nM) 和 PARP-2 (IC 50 = 0.87 nM) 表现出显着的酶活性，而且对 PARP-7 (IC 50 = 0.87 nM) 也表现出显着的酶活性。 0.21 nM)，并且比其他 PARP 同工型具有高选择性。此外，Cpd36具有口服生物利用度，并且在乳腺癌和前列腺癌异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。PARP-1和PARP-2中Cpd36的晶体结构以及PARP-7中预测的结合模式揭示了其结合特征，并为进一步开发高效和选择性的PARP-1和/或PARP-7抑制剂提供了深刻的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01152

文献信息

• [EN] 3-HETEROARYLMETHYL-IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-6-YL DERIVATIVES AS C-MET TYROSINE KINASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-HÉTÉROARYLMÉTHYL-IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-6-YLIQUES COMME MODULATEURS DE LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011015652A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharamaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中取代基如规范中定义，化合物（I）在处理人体或动物体内，特别是涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病的过程中的应用；化合物（I）用于制造治疗此类疾病的药物；包括公式（I）的化合物的药物组合，可选地与联合伙伴一起；公式（I）的化合物的制备方法。
• 3-heteroarylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl derivatives
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US08389526B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义，公式(I)的化合物在处理人或动物体内，特别是在涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病方面的治疗过程中的应用；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包括公式(I)的化合物的制药组合物，可选地与组合伙伴共存；公式(I)的化合物的制备过程。
• 3-HETEROARYLMETHYL-IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-6-YL DERIVATIVES
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20110039831A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义，化合物（I）在人体或动物体内治疗过程中的应用，特别是针对C-Met酪氨酸激酶介导的疾病；使用式（I）的化合物制造治疗此类疾病的药物；包括式（I）的化合物的药物组合物，可选地与联合伙伴一起存在；制备式（I）的化合物的过程。
• [EN] PIPERAZINYL ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-VIRAUX À BASE DE PIPÉRAZINYLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011041713A3

  公开（公告）日：2012-04-05
• Discovery of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione Derivatives Containing a Piperizinone Moiety as Potent PARP-1/2 Inhibitors─Design, Synthesis, <i>In Vivo</i> Antitumor Activity, and X-ray Crystal Structure Analysis
  作者：Jie Zhou、Tingting Du、Xiaoyu Wang、Haiping Yao、Jialing Deng、Yan Li、Xiaoguang Chen、Li Sheng、Ming Ji、Bailing Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01152

  日期：2023.10.26

  PARP-1/2 inhibitors have become an important therapeutic strategy for the treatment of HR-deficient tumors. However, discovery of new inhibitors with an improved and distinct pharmacological file still need enormous explorations. Herein, a series of novel highly potent PARP-1/2 inhibitors bearing an N-substituted piperazinone moiety were achieved. In particular, Cpd36 was identified as a distinct PARP

  PARP-1/2抑制剂已成为治疗HR缺陷型肿瘤的重要治疗策略。然而，发现具有改进且独特的药理学文件的新抑制剂仍需要大量探索。在此，获得了一系列带有N-取代哌嗪酮部分的新型高效PARP-1/2抑制剂。特别是，Cpd36被确定为一种独特的 PARP 抑制剂，不仅对 PARP-1 (IC 50 = 0.94 nM) 和 PARP-2 (IC 50 = 0.87 nM) 表现出显着的酶活性，而且对 PARP-7 (IC 50 = 0.87 nM) 也表现出显着的酶活性。 0.21 nM)，并且比其他 PARP 同工型具有高选择性。此外，Cpd36具有口服生物利用度，并且在乳腺癌和前列腺癌异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。PARP-1和PARP-2中Cpd36的晶体结构以及PARP-7中预测的结合模式揭示了其结合特征，并为进一步开发高效和选择性的PARP-1和/或PARP-7抑制剂提供了深刻的信息。