trans-1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene | 26312-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene
• 英文别名: trans-1,2-Diphenyl-1,2-bis-trimethylsilyloxy-ethen；1,2-Diphenyl-1,2-bis-(trimethylsiloxy)-ethen；[(E)-1,2-diphenyl-2-trimethylsilyloxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 26312-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 356.612
• InChiKey: FKPKGJMHGXEOSU-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以53.488%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的钯催化的烯烃甲硅烷氧基环丙烷化

  摘要：

  目前，可催化转移的卡宾仅限于缺电子和中性衍生物，而带有烷氧基的富电子卡宾（即Fischer型卡宾）由于缺乏合适的卡宾前体而不能用于催化环丙烷化。我们在此报道，在钯催化下，酰基硅烷可以作为富电子卡宾的来源，从而实现一系列烯烃的环丙烷化。这种反应性特征与不含金属的硅氧卡宾形成鲜明对比，后者对正常烯烃不具有反应性。所得的甲硅烷氧基环丙烷可用作有价值的均烯醇化物等价物，可以快速获得精细的 β-官能化酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11497

文献信息

• Synthesen mit verbindungen R3MHgMR3 und (R2MHg)n (MC, Si, Ge, Sn)
  作者：Guido Neumann、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90077-9

  日期：1972.9

  Aromatic aldehydes are reductively dimerised by Me3SiHgSiMe3 (I), yielding bis(O-silyl)hydrobenzoin derivatives. 1,2-Diketones undergo 1,4-addition with formation of bis(O-silyl)enediols, while esters of conjugated dicarboxylic acids give O-silyl ketene acetals: maleic yields mainly the C,O-bissilyl derivative (1,4-addition), whereas fumaric and ethylene tetracarboxylic esters yield mainly the corresponding

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。
• Palladium- or Platinum-Catalyzed Novel Double Silylation of α-Diketones or a Benzoylformate with Hexamethyldisilane Affording 1,2-Bis(siloxy)ethenes or a Double Silylated Tartrate Derivative
  作者：Hiroshi Yamashita、N. Prabhakar Reddy、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1993.315

  日期：1993.2

  α-Diketones (benzil, methyl phenyl diketone, acenaphthenequinone, camphorquinone) reacted with hexamethyldisilane in the presence of a Pd or Pt catalyst (PdCl2(PMe3)2, Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt, etc.) to give the corresponding 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethenes in excellent to moderate yields, while methyl benzoylformate provided dimethyl 2,3-diphenyl-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate.

  α-二酮（苯基苯酮、甲基苯基二酮、萘醌、樟脑醌）在Pd或Pt催化剂（PdCl2(PMe3)2、Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt等）存在下与六甲基二硅烷反应，生成相应的1,2-双（三甲基硅氧基）乙烯，产率从优良到中等，而甲基苯甲酰甲酸盐则提供了二甲基2,3-二苯基-2,3-双（O-三甲基硅基）酒石酸盐。
• Ruehlmann,K.; Poredda,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 12, p. 18 - 26
  作者：Ruehlmann,K.、Poredda,S.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 1,2-Bis[trimethylsiloxy]alkenes from α-Diketones
  作者：Jerald K. Rasmussen、Larry R. Krepski、Steven M. Heilmann、H. K. Smith, II、Michael L. Tumey

  DOI：10.1055/s-1983-30376

  日期：——
• Teichmann,H.; Prey,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 121 - 130
  作者：Teichmann,H.、Prey,V.

  DOI：——

  日期：——