2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-enenitrile | 1429327-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-enenitrile
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enenitrile
• CAS: 1429327-39-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: BISRPADAWHOYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-3-en-1-yl]-2-iodo-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内环化反应对区域进行高度区域选择性，保护基控制的合成

  摘要：

  已经研究了分子内钯催化的环化反应以制备双环化合物，作为合成Corialstonine和Corialstonidine的模型系统。对于具有O-保护的和游离OH官能团的环状烯丙醇，已经观察到反应性的显着差异。对于这两种衍生物，通过分子内Heck反应的环化被证明是高度区域选择性的，并且当O-保护的化合物偏爱环化的外型时，未保护的醇优选内环化途径。为了获得对这些过程的进一步了解，进行了简短的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.068
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxypent-3-enenitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内环化反应对区域进行高度区域选择性，保护基控制的合成

  摘要：

  已经研究了分子内钯催化的环化反应以制备双环化合物，作为合成Corialstonine和Corialstonidine的模型系统。对于具有O-保护的和游离OH官能团的环状烯丙醇，已经观察到反应性的显着差异。对于这两种衍生物，通过分子内Heck反应的环化被证明是高度区域选择性的，并且当O-保护的化合物偏爱环化的外型时，未保护的醇优选内环化途径。为了获得对这些过程的进一步了解，进行了简短的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.068

文献信息

• A highly regioselective, protecting group controlled, synthesis of bicyclic compounds via Pd-catalysed intramolecular cyclisations
  作者：Gordana Tasic、Jelena Randjelovic、Nikola Vusurovic、Veselin Maslak、Suren Husinec、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.068

  日期：2013.5

  Intramolecular Pd-catalysed cyclisation reactions for the preparation of bicyclic compounds have been studied as a model system towards the synthesis of corialstonine and corialstonidine. Significant differences in reactivity have been observed for the cyclic allyl alcohols possessing O-protected and free OH functionalities. Cyclisation via the intramolecular Heck reaction, for both derivatives, proved

  已经研究了分子内钯催化的环化反应以制备双环化合物，作为合成Corialstonine和Corialstonidine的模型系统。对于具有O-保护的和游离OH官能团的环状烯丙醇，已经观察到反应性的显着差异。对于这两种衍生物，通过分子内Heck反应的环化被证明是高度区域选择性的，并且当O-保护的化合物偏爱环化的外型时，未保护的醇优选内环化途径。为了获得对这些过程的进一步了解，进行了简短的计算研究。