7-(4-chlorobenzyl)-9-(pyrrolidin-1-yl)pyrido[1,2-a]indole | 1173768-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-(4-chlorobenzyl)-9-(pyrrolidin-1-yl)pyrido[1,2-a]indole
• 英文别名: 7-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9-pyrrolidin-1-ylpyrido[1,2-a]indole
• CAS: 1173768-28-9
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂
• 分子量: 360.886
• InChiKey: BSDZITZZJJIXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-{1-[3-(4-chlorophenyl)-prop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl}ethanone 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到7-(4-chlorobenzyl)-9-(pyrrolidin-1-yl)pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的δ-酮炔的氨基苯环化反应：1-氨基咔唑和9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚的合成

  摘要：

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900039

文献信息

• Lewis Acid Mediated Aminobenzannulation Reactions of δ-Ketoalkynes: Synthesis of 1-Aminocarbazoles and 9-Aminopyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Diego Facoetti、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900039

  日期：2009.6

  2-Acyl-N-propargylindoles 1 and 2-acyl-3-propargylindoles 5 undergo aminobenzannulation reactions with pyrrolidine in the presence of an appropriate Lewis acid to give 9-aminopyrido[1,2-a]indoles 6 and 1-aminocarbazoles 7, respectively. The selection of the appropriate Lewis acid, TiCl4 or GaCl3 for 1 and InCl3 for 5, allows the domino process involving the initial formation of an enamine intermediate

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)