2-[(1E,3Z,5Z)-3-(4-nitrophenyl)-5-(3-propyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3-propyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide | 1033049-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1E,3Z,5Z)-3-(4-nitrophenyl)-5-(3-propyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3-propyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide
• 英文别名: (2Z)-2-[(2Z,4E)-3-(4-nitrophenyl)-5-(3-propyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3-propyl-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 1033049-08-9
• 化学式: C₃₁H₃₀N₃O₂S₂*I
• 分子量: 667.635
• InChiKey: YRXUGFLXQGJHEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-α-[2-(3-propyl-2(3H)-benzothiazolylidene)ethylidene]benzeneacetaldehyde 、 2-methyl-3-propylbenzothiazolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-[(1E,3Z,5Z)-3-(4-nitrophenyl)-5-(3-propyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3-propyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetric cyanine dye via merocyanine and their interaction with DNA

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可以从（4-硝基苯基）丙二醛合成中性美洛氰染料4。美洛氰4被用作准备非对称青菁染料9和10的基本构建模块，这两种染料都源自同一芳香族丙二醛。使用青菁10，研究了其对DNA的pH依赖亲和力。将非对称青菁染料10与对称染料8进行了比较。已经计算了各种pH下的相应结合常数（K）。

  DOI：

  10.1135/cccc2009034

文献信息

• Optical sensing of sulfate by polymethinium salt receptors: colorimetric sensor for heparin
  作者：Tomáš Bříza、Zdeněk Kejík、Ivana Císařová、Jarmila Králová、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1039/b718492a

  日期：——

  Polymethinium salts based on substituted malondialdehyde have been prepared; the salt 9 with PEG substitution showed high selectivity for sulfateanions and heparin in aqueous medium at physiological condition; intracellular imaging of heparin-rich subcellular compartments was achieved with our polymethinium novel receptor9 for cancer cell lines.

  已制备出基于取代丙二醛的多甲基盐；在生理条件下，9号盐对硫酸根阴离子和肝素在水性介质中的选择性较高；我们用多甲基新型受体9对肝素丰富的亚细胞区室进行了细胞内成像，用于癌细胞系。
• [EN] IMAGING AGENTS AND METHODS<br/>[FR] AGENTS ET PROCÉDÉS D'IMAGERIE
  申请人：VS CHEMICKO TECHNOLOGICKA V PRAZE

  公开号：WO2018206126A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The invention provides methods for imaging biological tissue. The disclosed polymethenium salts show activity as two photon imaging agents, having a greater imaging depth and photostability than known agents, whilst having lower toxicity. The methods show great selectivity for mitochondria. The methods have utility in both in vitro and in vivo imaging, for example, imaging of tumours.

  本发明提供了成像生物组织的方法。所述的聚甲烯酸盐表现出双光子成像剂的活性，具有比已知剂量更大的成像深度和光稳定性，同时毒性更低。该方法对线粒体具有很强的选择性。该方法在体外和体内成像中都具有实用性，例如，肿瘤成像。
• Synthesis of unsymmetric cyanine dye via merocyanine and their interaction with DNA
  作者：Tomáš Bříza、Zdeněk Kejík、Jarmila Králová、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1135/cccc2009034

  日期：——

  An effective method has been developed for synthesis of neutral merocyanine dye 4 from (4-nitrophenyl)malondialdehyde. Merocyanine 4 was used as a basic building block for preparation of unsymmetric cyanine dyes 9 and 10, both derived from the same aromatic malondialdehyde. With the cyanine 10, pH-dependent affinity to DNA has been studied. Unsymmetric cyanine dye 10 has been compared with symmetric dye 8. The corresponding binding constants (K) have been calculated for various pH.

  已经开发出一种有效的方法，可以从（4-硝基苯基）丙二醛合成中性美洛氰染料4。美洛氰4被用作准备非对称青菁染料9和10的基本构建模块，这两种染料都源自同一芳香族丙二醛。使用青菁10，研究了其对DNA的pH依赖亲和力。将非对称青菁染料10与对称染料8进行了比较。已经计算了各种pH下的相应结合常数（K）。