methyl 2-1',3'-dithianylacetate | 64714-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: methyl 2-1',3'-dithianylacetate
• 英文别名: methyl 3,3-propylenedimercaptopropanoate；methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)acetate；Methyl (1,3-dithian-2-yl)-acetat；[1,3]dithian-2-yl-acetic acid methyl ester
• CAS: 64714-80-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: YBOPCUINJDFIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-1',3'-dithianylacetate 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3'-(2'-trimethylsilylmethyl)prop-1'-ene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  铈（III）介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯和内酯的反应：一些用于环化反应的功能化烯丙基硅烷的有效合成

  摘要：

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89114-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 丙炔酸甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl 2-1',3'-dithianylacetate
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的乙炔与硫醇的双共轭加成制备二硫缩醛的简便合成方法

  摘要：

  摘要 β, β-双(烷基巯基)丙酸酯是由丙炔酸甲酯与2当量反应制得。在三正丁基膦存在下以高产率合成硫醇。相应的二硫缩醛也可以通过硫醇与β-烷基巯基烯酸甲酯的共轭加成得到，其中三正丁基膦也催化硫醇的加成。

  DOI：

  10.1080/00397919608003520

文献信息

• Alcohol-mediated direct dithioacetalization of alkynes with 2-chloro-1,3-dithiane for the synthesis of Markovnikov dithianes
  作者：Teng Liu、Lixia Tian、Junshan Lai、Deng Min、Mengnan Qu、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c7ob00795g

  日期：——

  A mild protocol for regioselective alkyne dithioacetalization using nonthiolic and odorless 2-chloro-dithiane has been developed.

  已开发出一种温和的协同选择性炔烃二硫缩醛化协议，使用非硫醇性和无臭味的2-氯二硫醚。
• Facile Synthetic Method for the Preparation of Dithioacetals by the Double Conjugate Addition of Acetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups with Thiols
  作者：Hirofumi Kuroda、Ikuyoshi Tomita、Takeshi Endo

  DOI：10.1080/00397919608003520

  日期：1996.4

  mercaptanes in the presence of tri-n-butylphosphine in high yield. The corresponding dithioacetals could be also obtained by the conjugate addition of mercaptanes toward methyl β-alkylmercaptoenoates, in which, tri-n-butylphosphine also catalyzed the addition of thiols.

  摘要 β, β-双(烷基巯基)丙酸酯是由丙炔酸甲酯与2当量反应制得。在三正丁基膦存在下以高产率合成硫醇。相应的二硫缩醛也可以通过硫醇与β-烷基巯基烯酸甲酯的共轭加成得到，其中三正丁基膦也催化硫醇的加成。
• Mitochondria-Targeted Antioxidant Prodrugs and Methods of Use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20090306125A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体定位的抗氧化剂前药，可用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍相关的疾病或病症。本发明的抗氧化剂前药通过将抗氧化剂修饰为脂肪酸，使得得到的前药能够定位并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• MITOCHONDRIA-TARGETED ANTIOXIDANT PRODRUGS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP1954322A2

  公开（公告）日：2008-08-13