(2R,3S)-2-(2-[1,3]dithian-2-yl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 250380-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2-[1,3]dithian-2-yl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]oxan-3-ol
• CAS: 250380-81-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: BDXBKKCPFYQRDN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2-[1,3]dithian-2-yl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.34h， 生成 (4aS,5aR,8R,9R,10aS,12aR)-9-[1,3]dithian-2-ylmethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(2-but-3-enyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,3S)-2-(2-[1,3]dithian-2-yl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ethers Including Tetrahydropyrans and Oxepanes Based on SmI₂-Induced Reductive Cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990901g

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the synthesis of trans-fused polycyclic ether ring systems including tetrahydropyrans and oxepanes, i.e., six-seven-six-, six-seven-seven-, and six-seven-seven-six-membered polycyclic ether ring systems, was developed on the basis of SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.