[(3S,5R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-8-methylnonan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1328886-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3S,5R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-8-methylnonan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1328886-32-3
• 化学式: C₄₈H₈₈O₄S₂Si₄
• 分子量: 905.698
• InChiKey: YKXIZOSTZLCIBJ-RDFJTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.13
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(3S,5R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-8-methylnonan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素北半球的正式合成：B 环和 C1-C9 片段的不对称合成

  摘要：

  已经开发了苔藓抑素 11 上半部分片段的正式合成。B 环的立体选择性构建是通过使用闭环复分解反应与不对称乙醇酸烷基化反应来实现的。此外，C1-C9 片段是通过布朗烯丙基化、螯合控制的羟醛缩合和 Saksena-Evans 还原合成的，以构建所有立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260586

文献信息

• Formal Synthesis of the Bryostatin Northern Hemisphere: Asymmetric Synthesis of the B Ring and C1-C9 Fragment
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael Crimmins

  DOI：10.1055/s-0030-1260586

  日期：2011.6

  A formal synthesis of the top half fragment of bryostatin 11has been developed. Stereoselective construction of the B ring wasachieved by using a ring-closing metathesis reaction in conjunctionwith asymmetric glycolate alkylation. Furthermore, the C1-C9fragment was synthesized by Brown allylation, chelation-controlledaldol condensation, and Saksena-Evans reduction to constructall stereogenic centers

  已经开发了苔藓抑素 11 上半部分片段的正式合成。B 环的立体选择性构建是通过使用闭环复分解反应与不对称乙醇酸烷基化反应来实现的。此外，C1-C9 片段是通过布朗烯丙基化、螯合控制的羟醛缩合和 Saksena-Evans 还原合成的，以构建所有立体中心。