(3'R)-7-(3'-aminopyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride | 114715-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3'R)-7-(3'-aminopyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 7-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 114715-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₄O₃*ClH
• 分子量: 440.809
• InChiKey: CIHZSSCESOLBRQ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯1-(2,4-二氟苯基)-7-氯-6-氟-4-氧代羟基吡啶[2,3-B]吡啶-3-羧酸 、 (R)-(+)-1-苄基-3-乙酰胺基吡咯烷 生成 (3'R)-7-(3'-aminopyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂7-（3-氨基吡咯烷-1-基）-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代-1,8的对映异构体的不对称合成及其性质-萘啶-3-羧酸盐酸盐。

  摘要：

  化合物1 [7-（3-氨基吡咯烷-1-基）-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-6-氟咯-4-羰基-1,8-萘啶-3-羧酸盐酸]是喹诺酮羧酸类抗菌剂的有效成员，目前正在临床评估中。我们已经开发了该试剂的对映异构体的有效不对称合成。在体外，S-（+）对映异构体1a的抗氧性比R-（-）对映异构体1b的活性高1-2个log2稀释，对厌氧菌具有1-2个或更多log2稀释。对映异构体1a在铜绿假单胞菌小鼠保护模型中显示出比消旋体1更好的体内活性。再加上1a相对于消旋体材料的溶解度改善，从临床角度来看，这些特征可能具有实际意义。

  DOI：

  10.1021/jm00403a017

文献信息

• ROSEN, TERRY;CHU, DANIEL T. W.;LICO, ISABELLA M.;FERNANDES, PRABHAVATHI B+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1586-1590
  作者：ROSEN, TERRY、CHU, DANIEL T. W.、LICO, ISABELLA M.、FERNANDES, PRABHAVATHI B+

  DOI：——

  日期：——