(+/-)-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran | 15377-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 15377-92-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XMSISYLKYXGIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-cis-octahydrobenzofuran-trans-3,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  催化的酸的区域和立体化学以及某些环氧四氢呋喃的高度对映选择性酶促水解。

  摘要：

  3,4-环氧四氢呋喃被兔肝微粒体环氧水解酶（MEH）水解，高度优先考虑水对（S）环氧碳的攻击，得到ee为96.5±0.3％的（R，R）-二醇。在酸催化的反式-3,3a-环氧八氢苯并呋喃的水解反应中，环氧乙烷环被打开，仅在叔碳原子上转化，从而得到相应的反式-二醇，而顺式水解异构体对区域的选择性较低，叔碳和仲碳的进攻比率为81:19。相同的两个底物的MEH催化水解仅发生在其仲环氧化物碳原子上，并且具有很高的对映选择性：只有顺式和反式环氧化物构型（3 S，3a R）的对映异构体是酶的底物，并给出了具有至少98％ee的相应（3 R，3a R）-二醇，相应的（3 R，3a S-环氧化物完全抵抗酶水解。这些结果与先前制定的MEH子空间要求的规则非常吻合。通过手性，NMR和手性色谱技术获得了新的手性化合物的绝对构型和光学纯度。八氢苯并呋喃衍生物的构型是从偶合常数得出的，与分子力学计算得出的构型非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87964-3

文献信息

• [EN] 19-NOR-VITAMIN D ANALOGS WITH 1,2-DIHYDROFURAN RING<br/>[FR] ANALOGUES DE 19-NOR-VITAMINE D AVEC UN CYCLE 1,2-DIHYDROFURAN
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010006123A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  19-nor- vitamin D analogs having an additional dihydrofuran ring connecting the 1α-oxygen and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro and in vivo activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of autoimmune diseases, some types of cancers, secondary hyperparathyroidism, psoriasis, or other skin diseases.
• [EN] 19-NOR-VITAMIN D ANALOGS WITH 3,2-DIHYDROFURAN RING<br/>[FR] ANALOGUES DE 19-NOR-VITAMINE D AVEC UN CYCLE 3,2-DIHYDROFURAN
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010006121A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  19-nor- vitamin D analogs having an additional dihydrofuran ring connecting the 3β-oxygen and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro and in vivo activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of autoimmune diseases, some types of cancers, metabolic bone diseases, osteomalacia, osteopenia, secondary hyperparathyroidism, psoriasis, or other skin diseases.
• Regio- and stereochemistry of the acid catalyzed and of a highly enantioselective enzymatic hydrolysis of some epoxytetrahydrofurans.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87964-3

  日期：1993.7

  an is hydrolyzed by rabbit liver microsomal epoxide hydrolase (MEH) with a high preference for the attack by water at the (S) epoxide carbon to give the (R,R)-diol with an e.e. of 96.5±0.3%. In the acid catalyzed hydrolysis of trans-3,3a-epoxyoctahydrobenzofuran the oxirane ring is opened with inversion exclusively on the tertiary carbon atom to give the corresponding trans-diol, whereas hydrolysis

  3,4-环氧四氢呋喃被兔肝微粒体环氧水解酶（MEH）水解，高度优先考虑水对（S）环氧碳的攻击，得到ee为96.5±0.3％的（R，R）-二醇。在酸催化的反式-3,3a-环氧八氢苯并呋喃的水解反应中，环氧乙烷环被打开，仅在叔碳原子上转化，从而得到相应的反式-二醇，而顺式水解异构体对区域的选择性较低，叔碳和仲碳的进攻比率为81:19。相同的两个底物的MEH催化水解仅发生在其仲环氧化物碳原子上，并且具有很高的对映选择性：只有顺式和反式环氧化物构型（3 S，3a R）的对映异构体是酶的底物，并给出了具有至少98％ee的相应（3 R，3a R）-二醇，相应的（3 R，3a S-环氧化物完全抵抗酶水解。这些结果与先前制定的MEH子空间要求的规则非常吻合。通过手性，NMR和手性色谱技术获得了新的手性化合物的绝对构型和光学纯度。八氢苯并呋喃衍生物的构型是从偶合常数得出的，与分子力学计算得出的构型非常吻合。

表征谱图