5-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-1H-3-benzoxepin-2-one | 1140508-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-1H-3-benzoxepin-2-one
• CAS: 1140508-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₃
• 分子量: 392.193
• InChiKey: JFGPAPZTZXVKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-1H-3-benzoxepin-2-one 、 (E)-1-(iodo(4-methoxyphenyl)methylene)isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-exo versus 7-endo iodolactonizations of 2-(alkynyl)phenylacetic acids

  摘要：

  Exposure of 2-alkynylphenylacetic acids to excess iodine in acetonitrile containing anhydrous potassium carbonate delivers good yields, either of the corresponding isochroman-3-ones or benzo[d]oxepin-2(1H)-ones, depending upon the alkyne substituent: when this is alkyl, the former 6-exo products dominate, Otherwise the 7-endo products are formed largely or, more often, exclusively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.097

文献信息

• 6-exo versus 7-endo iodolactonizations of 2-(alkynyl)phenylacetic acids
  作者：Mohamed Gomaa Ali Badry、Benson Kariuki、David W. Knight、Mohammed F.K.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.097

  日期：2009.4

  Exposure of 2-alkynylphenylacetic acids to excess iodine in acetonitrile containing anhydrous potassium carbonate delivers good yields, either of the corresponding isochroman-3-ones or benzo[d]oxepin-2(1H)-ones, depending upon the alkyne substituent: when this is alkyl, the former 6-exo products dominate, Otherwise the 7-endo products are formed largely or, more often, exclusively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.