(1S,2R)-4-oxa-2-phenylamino-cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-4-oxa-2-phenylamino-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-4-oxa-2-N-phenylamino-cyclopentanol；(3S,4R)-4-(phenylamino)oxolan-3-ol；(3S,4R)-4-anilinooxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CRQDZCFZZQNQJD-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxytetrahydrofuran 、 苯胺 在 Nb(OMe)5 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-4-oxa-2-phenylamino-cyclopentanol 、 (1R,2S)-4-oxa-2-phenylamino-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  鳞状多齿铌配合物作为内消旋环氧化物和内消旋氮丙啶高度立体选择性开环催化剂的开发

  摘要：

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%

  DOI：

  10.1021/ja0708666

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization ofmeso Epoxides with Anilines Catalyzed by a Niobium Complex of a Chiral Multidentate Binol Derivative
  作者：Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200603787

  日期：2007.1.29