N-(2,6-二甲基苯基)-5-(3-甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡嗪-8-胺 | 849200-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-5-(3-甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡嗪-8-胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine
• CAS: 849200-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: ZCLXAXHTAJEMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-5-(3-甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡嗪-8-胺 在 三溴化硼 、 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-5-(3-甲氧基苯基)咪唑并[1,5-a]吡嗪-8-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041

文献信息

• Synthesis and c-Src inhibitory activity of imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives as an agent for treatment of acute ischemic stroke
  作者：Harunobu Mukaiyama、Toshihiro Nishimura、Satoko Kobayashi、Tomonaga Ozawa、Noboru Kamada、Yoshimitsu Komatsu、Shinji Kikuchi、Hideki Oonota、Hiroshi Kusama

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.041

  日期：2007.1

  We synthesized and evaluated a series of C-5 substituted imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives to identify potent c-Src inhibitors as potential therapeutic agents for acute ischemic stroke. Among these compounds, compound 14c.HCl demonstrated remarkable central nervous system (CNS) penetration and significant neuroprotective efficacy in vivo in rat models.

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。