N-(5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-2,6-dimethylphenylamine | 849200-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: N-(5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-2,6-dimethylphenylamine
• 英文别名: 5-Bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine；5-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine
• CAS: 849200-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄
• 分子量: 317.188
• InChiKey: QJROCWOYQJVTTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-2,6-dimethylphenylamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-[8-(2,6-dimethylphenylamino)imidazo[1,5-a]pyrazin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-2,6-dimethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物的合成及其对急性缺血性脑卒中的抑制作用。

  摘要：

  我们合成并评估了一系列C-5取代的咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，以确定有效的c-Src抑制剂作为急性缺血性卒中的潜在治疗剂。在这些化合物中，化合物14c.HCl在大鼠模型中表现出出色的中枢神经系统（CNS）穿透力和体内显着的神经保护功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.041