3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪 | 959238-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 中文名称: 3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 959238-36-9
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• mdl: MFCD09954912
• 分子量: 187.124
• InChiKey: KXHWOUDLBWTSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯乙酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120065209A1
• 作为产物：
  描述：

  2-胺甲基吡嗪 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  长效二肽基肽酶-IV抑制剂、用途及其中间体 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及长效二肽基肽酶‑IV抑制剂、用途及其中间体的制备方法，具体地，本发明涉及以下通式（1）所示的化合物及其制备方法、所述化合物在治疗和预防包括糖尿病、尤其是II型糖尿病的DPP‑4相关疾病中的应用，以及含有所述通式(1)化合物的药物组合物和药物制剂，通式中各符号的定义与说明书中的相同。

  公开号：

  CN106478631B
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pyrazin-2-ylmethyl)acetamide 、 四磷十氧化物 在 水 、 sodium hydroxide 、 ice water 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 5.5h， 以to obtain the title compound 3-trifluoromethyl-imidazo[1,5-a]pyrazine 1j (12.0 g, yield 65%) as a yellow solid的产率得到3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Salts of (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a] pyrazine-1-carboxylic acid, preparation method and medical use thereof

  摘要：

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用可接受盐、其制备方法、含有上述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途被披露，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂。在许多可接受的盐中，以下是一个例子。

  公开号：

  US08518946B2

文献信息

• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES SALTS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120065209A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Pharmaceutically acceptable salts of (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-formic acid, their preparation methods, compositions containing the said pharmaceutical salts and their use as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are disclosed.

  (R)-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-甲酸的药用盐，其制备方法，含有所述药用盐的组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的用途被揭示。
• Scalable Synthesis of Trifluoromethylated Imidazo-Fused N-Heterocycles Using TFAA and Trifluoroacetamide as CF₃-Reagents
  作者：Gabriel Schäfer、Muhamed Ahmetovic、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03291

  日期：2017.12.15

  A scalable synthesis of trifluoromethylated imidazo-fused N-heterocyles from heterocyclic benzylamines using TFAA as trifluoromethylating reagent is presented. The reaction proceeds via intermediate benzylic N-trifluoroacetamides followed by dehydrative cyclization to the products. To further broaden the scope and practicality, a new method for the preparation of benzylic N-trifluoroacetamides via

  提出了使用TFAA作为三氟甲基化试剂从杂环苄胺可扩展合成三氟甲基化的咪唑并稠合的N-杂环。反应通过中间体苄基N-三氟乙酰胺进行，然后脱水环化为产物。为了进一步拓宽范围和实用性，开发了通过三氟乙酰胺与苄基（伪）卤化物的烷基化制备苄基N-三氟乙酰胺的新方法。两种方法都在温和的条件下进行，并且它们的共生提供了广泛的新型CF 3-杂环的途径。
• Tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：US08207161B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine 衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-alpha] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPERATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120220766A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  公式（I）的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，它们的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂的用途，其中公式（I）的取代基与描述中定义的相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZ0[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100273786A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。