(Z)-2-(1,1-dimethylallyl)cinnamaldehyde | 75376-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(1,1-dimethylallyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-3,3-dimethylpent-4-enal
• CAS: 75376-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: GLJDPMHKZAIGHW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1,1-dimethylallyl)cinnamaldehyde 生成 (E)-2-(1,1-dimethylallyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3a,4-dihydro-2,2,4,4-tetramethylbenzisoindolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477