diethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate | 1452154-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-4-phenylchromen-2-one；3-diethoxyphosphoryl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1452154-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₉O₅P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: BACGFBRHDMTXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenylpropiolate 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到diethyl (2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基C-P / C-C键形成的无金属，可见光促进的3-磷酸香豆素合成

  摘要：

  在温和的条件下，实现了无金属，可见光促进的炔烃直接双官能化。通过使用催化量的市售曙红Y（EY）作为光催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，我们开发了自由基串联磷酸化/环化反应来合成具有高官能团耐受性的各种3-磷酸化香豆素，中等至良好的产量，以及出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700293

文献信息

• Silver-Catalyzed Synthesis of 3-Phosphorated Coumarins via Radical Cyclization of Alkynoates and Dialkyl <i>H</i>-Phosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ol5013839

  日期：2014.6.20

  Ag2CO3-catalyzed difunctionalization of alkynes via a radical phosphonation and C-H functionalization tandem process was developed to synthesize various 3-phosphonated coumarins in moderate to high yields with high regioselectivity. A catalytic amount of cheap and nontoxic silver salt was employed in the domino C-P and C-C formation of alkynoates for the first time. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway might proceed via the generation and cyclization of a phosphonated vinyl radical intermediate.
• Metal-Free, Visible-Light-Promoted Synthesis of 3-Phosphorylated Coumarins <i>via</i> Radical C−P/C−C Bond Formation
  作者：Dan Liu、Jian-Qiang Chen、Xing-Zhi Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700293

  日期：2017.8.17

  A metal‐free, visible‐light‐promoted direct difunctionalization of alkynoates was achieved under mild conditions. By employing catalytic quantities of the commercially available Eosin Y (EY) as the photocatalyst and tert‐butyl‐hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, we developed a radical tandem phosphorylation/cyclization reaction to synthesize various 3‐phosphorylated coumarins with high functional

  在温和的条件下，实现了无金属，可见光促进的炔烃直接双官能化。通过使用催化量的市售曙红Y（EY）作为光催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，我们开发了自由基串联磷酸化/环化反应来合成具有高官能团耐受性的各种3-磷酸化香豆素，中等至良好的产量，以及出色的区域选择性。