2α-(E,E-2',4'-heptadienyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine | 237058-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2α-(E,E-2',4'-heptadienyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]-4,4,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 237058-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: UORFHPMGKSIYIT-VODSHEJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(E,E-2',4'-heptadienyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 TMDA 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3R,4aR,6aS,9R,10aR,11aS,11bR)-3-ethyl-6,6,9-trimethyl-5-oxo-3,4,4a,11b-tetrahydroisoindolyl-<2,3-a>-perhydro-11,5a-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  热和路易斯酸催化的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 α,β-不饱和酰胺。

  摘要：

  描述了分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-aminomenthol 的 α,β-不饱和酰胺和连接在 C-2 的二烯组分的全氢-1,3-苯并恶嗪的立体化学方面。2-(2'-呋喃基) 衍生物 2、6 和 7 的热环化仅提供外加合物的混合物。产物选择性高度依赖于反应的溶剂。在 CH2Cl2 中，动力学产物 3、8 和 9 总是占主导地位，而在己烷或甲苯中，极性较小的溶剂中，热力学加合物 4、10 和 11 作为主要的非对映异构体形成。在用等摩尔或 2 倍过量的路易斯酸催化的环化反应中，动力学立体异构体占主导地位。一些路易斯酸催化了该反应，但二乙基氯化铝是最有效的。perhydro-1 上的环化，带有开放二烯组分的 3-苯并恶嗪 13 的立体选择性要低得多，并且形成了两种外型和两种可能的内型立体异构体的混合物。通过 N，O-缩醛部分的还原开环和氧化消除分两步消除薄荷醇附属物，得到对映体纯的四氢异二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9904462
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-庚二烯醛 、 (-)-aminomenthol 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2α-(E,E-2',4'-heptadienyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  热和路易斯酸催化的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 α,β-不饱和酰胺。

  摘要：

  描述了分子内 Diels-Alder 反应对衍生自 (-)-8-aminomenthol 的 α,β-不饱和酰胺和连接在 C-2 的二烯组分的全氢-1,3-苯并恶嗪的立体化学方面。2-(2'-呋喃基) 衍生物 2、6 和 7 的热环化仅提供外加合物的混合物。产物选择性高度依赖于反应的溶剂。在 CH2Cl2 中，动力学产物 3、8 和 9 总是占主导地位，而在己烷或甲苯中，极性较小的溶剂中，热力学加合物 4、10 和 11 作为主要的非对映异构体形成。在用等摩尔或 2 倍过量的路易斯酸催化的环化反应中，动力学立体异构体占主导地位。一些路易斯酸催化了该反应，但二乙基氯化铝是最有效的。perhydro-1 上的环化，带有开放二烯组分的 3-苯并恶嗪 13 的立体选择性要低得多，并且形成了两种外型和两种可能的内型立体异构体的混合物。通过 N，O-缩醛部分的还原开环和氧化消除分两步消除薄荷醇附属物，得到对映体纯的四氢异二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9904462