(3aS,4R,7aR)-4-Methyl-4-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one | 146451-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-4-Methyl-4-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4R,7aR)-4-ethenyl-4-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 146451-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HFPYKGDVJBJADC-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-4-Methyl-4-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-2-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-3-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  mar（II）碘化物介导的还原环化方法可完全合成昆虫性引诱剂（-）-阿斯特拉芬

  摘要：

  在THF-HMPA中使用SmI 2有效地实现了对映体纯的γ，γ-差异C-取代的α，β-不饱和酯5的分子内还原环化，该酯具有末端醛官能团。从主要的环化产物6开始，（-）-anastrephin的对映体特异性全合成。1完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74773-3
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₄O₆ 在 镍 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7aR)-4-Methyl-4-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  mar（II）碘化物介导的还原环化方法可完全合成昆虫性引诱剂（-）-阿斯特拉芬

  摘要：

  在THF-HMPA中使用SmI 2有效地实现了对映体纯的γ，γ-差异C-取代的α，β-不饱和酯5的分子内还原环化，该酯具有末端醛官能团。从主要的环化产物6开始，（-）-anastrephin的对映体特异性全合成。1完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74773-3

文献信息

• 1,2-Asymmetric Induction in the Intramolecular [2+2] Cycloadditions of Keteniminium Salts. Enantioselective Syntheses of (−)-Dihydroactinidiolide and (−)-Anastrephin
  作者：Osamu Irie、Kozo Shishido

  DOI：10.1246/cl.1995.53

  日期：1995.1

  1,2-Asymmetric induction in the intramolecular [2+2] cycloadditions of the keteniminium salts resulted in the preferential formation of optically pure bicyclo[4.2.0]octan-7-ones (13a,b). These cycloadducts, 13a and 13b, were successfully converted into the key intermediates of (−)-dihydroactinidiolide and (−)-anastrephin, respectively.

  keteniminium 盐的分子内 [2+2] 环加成中的 1,2-不对称诱导导致优先形成光学纯的双环 [4.2.0]octan-7-ones (13a,b)。这些环加合物 13a 和 13b 分别成功转化为 (-)-二氢actinidiolide 和 (-)-anastrephin 的关键中间体。
• Samarium(II) iodide-mediated reductive cyclization approach to total synthesis of the insect sex Attractant (−)-anastrephin
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoshiaki Isshiki、Masaki Minami、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74773-3

  日期：1992.12

  C-substituted α,β-unsaturated ester 5 having a terminal aldehyde functionality, was effectively achieved using SmI2 in THF-HMPA. Starting with the major cyclization product 6, enantiospecific total synthesis of (−)-anastrephin. 1 was completed.

  在THF-HMPA中使用SmI 2有效地实现了对映体纯的γ，γ-差异C-取代的α，β-不饱和酯5的分子内还原环化，该酯具有末端醛官能团。从主要的环化产物6开始，（-）-anastrephin的对映体特异性全合成。1完成。
• Total syntheses of (-)-anastrephin, (-)-epianastrephin, and their 7a-epimers: use of samarium(II) iodide-mediated intramolecular reductive coupling for the construction of their hexahydrobenzofuran-2(3H)-one skeletons
  作者：Kinichi Tadano、Yoshiaki Isshiki、Masaki Minami、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00075a021

  日期：1993.11

  D-Glucose-derived alpha,beta-unsaturated ester 17, which includes a geminally and differntially substituted gamma-carbon and a terminal aldehyde functionality, was subjected to a SMI2-Mediated intramolecular reductive coupling reaction in a THF solution containing 1/10 volume of HMPA. The reaction proceeded with moderate stereoselectivity to provide a diastereomeric mixture of hexahydrobenzofuran-2 (3H)-ones, in which cis-fused product 25 was obtained as the major isomer in 35% isolated yield. Two trans-fused coupling products 26 (17%) and 27 (14%) were also obtained. Starting from major product 25, the insect sex attractants (-)-anastrephin (1) and (-)-epianastrephin (2) were synthesized enantiospecifically. Two unnatural stereocongeners, (-)-7a-epi-anastrephin (3) and (-)-7a-epi-epianastrephin (4), were also derived from 25.