5-methoxy-1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one | 1246658-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1246658-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: UQXLAXKPBAVGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以24.4%的产率得到5-methoxy-1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new methyloxiranylmethoxyxanthone analogues
  作者：Sangwook Woo、Da-hye Kang、Jung Min Nam、Chong Soon Lee、Eun-Mi Ha、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.017

  日期：2010.9

  etoposide at 100 μM concentration. In the DNA cross-linking test, compounds 20, 30 and 31 produced DNA cross-linked adducts and compound 30 was the strongest DNA cross-linker. Based on the combined pharmacological results, we suspected that the strong anti-cancer activity of compounds 16, 17, 20, 30 and 31 originated from the DNA mono-alkylation or cross-linking properties of the compounds.

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。