N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride | 1391928-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine;hydrochloride
• CAS: 1391928-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O*ClH
• 分子量: 304.779
• InChiKey: NMFPGPPYEDLRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性取代吡咯并[3,2-d]嘧啶：作为抗微管蛋白抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的研究区域异构变化对先前报道的水溶性秋水仙碱位点结合微管解聚剂的生物活性的影响。 方法设计并合成了九个吡咯并[3,2- d ]嘧啶。评估了各种取代基的重要性。研究了它们引起细胞微管解聚、抑制 MDA-MB-435 肿瘤细胞增殖和抑制秋水仙碱与微管蛋白结合的能力。其中一种化合物也在美国国家癌症研究所临床前 60 细胞系小组中进行了评估。 结果吡咯并[3,2- d ]嘧啶类似物比它们的吡咯并[2,3- d ]嘧啶区域异构体更有效。我们鉴定了对细胞增殖具有亚微摩尔效力的化合物。构效关系研究深入了解了对活性至关重要的取代基和那些提高活性的取代基。在 NCI 60 细胞系中测试的化合物是8 种肿瘤细胞系的 2 位数纳摩尔 (GI 50 ) 抑制剂。 结论我们已经鉴定了取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，它们是水溶性秋水仙碱位点微管解聚剂。这些化合物可作为进一步优化的先导物。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0816-3

文献信息

• Novel Water-Soluble Substituted Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines: Design, Synthesis, and Biological Evaluation as Antitubulin Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Roheeth K. Pavana、Wei Li、Ernest Hamel、Cara Westbrook、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1007/s11095-012-0816-3

  日期：2012.11

  evaluated in the National Cancer Institute preclinical 60 cell line panel. ResultsPyrrolo[3,2-d]pyrimidine analogs were more potent than their pyrrolo[2,3-d]pyrimidine regioisomers. We identified compounds with submicromolar potency against cellular proliferation. The structure-activity relationship study gave insight into substituents that were crucial for activity and those that improved activity

  目的研究区域异构变化对先前报道的水溶性秋水仙碱位点结合微管解聚剂的生物活性的影响。 方法设计并合成了九个吡咯并[3,2- d ]嘧啶。评估了各种取代基的重要性。研究了它们引起细胞微管解聚、抑制 MDA-MB-435 肿瘤细胞增殖和抑制秋水仙碱与微管蛋白结合的能力。其中一种化合物也在美国国家癌症研究所临床前 60 细胞系小组中进行了评估。 结果吡咯并[3,2- d ]嘧啶类似物比它们的吡咯并[2,3- d ]嘧啶区域异构体更有效。我们鉴定了对细胞增殖具有亚微摩尔效力的化合物。构效关系研究深入了解了对活性至关重要的取代基和那些提高活性的取代基。在 NCI 60 细胞系中测试的化合物是8 种肿瘤细胞系的 2 位数纳摩尔 (GI 50 ) 抑制剂。 结论我们已经鉴定了取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，它们是水溶性秋水仙碱位点微管解聚剂。这些化合物可作为进一步优化的先导物。