2-(nitrocarbamimidoyl-hydrazono)-propionic acid | 52482-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(nitrocarbamimidoyl-hydrazono)-propionic acid
• 英文别名: 2-(Nitrocarbamimidoyl-hydrazono)-propionsaeure；(2E)-2-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]hydrazinylidene]propanoic acid
• CAS: 52482-39-0
• 化学式: C₄H₇N₅O₄
• 分子量: 189.131
• InChiKey: ZYEAIFKKQXLETK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以88 %的产率得到2-(nitrocarbamimidoyl-hydrazono)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-硝基胍与3-硝基丙烯酸酯的反应

  摘要：

  1-氨基-2-硝基胍与3-硝基丙烯酸酯的反应得到氮杂-迈克尔加合物。后者在水性碱性介质中回流时消除亚硝酸，随后将所得C=C键转移至C=N位置，最终得到-取代的烷基丙酮酸酯腙。这些化合物也可以通过一锅法制备； NMR光谱和X射线衍射分析证实了所得腙的异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.02.033

文献信息

• 1-Amino-2-nitroguanidine in reactions with α-ketocarboxylic acids
  作者：Olga Yu. Ozerova、Tatiana P. Efimova、Tamara A. Novikova

  DOI：10.1007/s10593-020-02649-w

  日期：2020.2

  The reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with α-ketocarboxylic acids gave substituted hydrazones of α-ketocarboxylic acids, the cyclization of which depended on the geometry of the azomethine moiety. It was established that the obtained hydrazones were able to form a 1,2,4-triazine system in the case when the hydrazone of its linear precursor existed in the form of Z(syn)-isomer. Thus, the phenylglyoxalic

  1-氨基-2-硝基胍与α-酮羧酸的反应得到α-酮羧酸的取代，其环化取决于偶氮甲碱部分的几何形状。已经确定，当其线性前体的以Z（syn）-异构体形式存在时，所获得的能够形成1,2,4-三嗪系统。因此，其偶氮甲碱部分以Z型形式存在的苯乙二醛酸经历了杂环化反应，形成了取代的3-硝基亚氨基-6-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-5（ 2 Н） -酮，而乙醛酸和methylglyoxalic酸腙，其在存在ë-配置，未参与此反应。
• Nitroguanylhydrazones of Some Common Aldehydes and Ketones¹
  作者：W. F. Whitmore、A. J. Revukas、G. B. L. Smith

  DOI：10.1021/ja01307a032

  日期：1935.4