(E)-1-bromo-3-[(bromo)(phenyl)methylene]-2-phenylindene | 14272-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-[(bromo)(phenyl)methylene]-2-phenylindene
• 英文别名: (E)-3-Brom-1-(α-brom-benzyliden)-2-phenyl-inden；3,8-Dibrom-cis-2,8-diphenyl-benzofulven；(3E)-1-bromo-3-[bromo(phenyl)methylidene]-2-phenylindene
• CAS: 14272-86-7
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂
• 分子量: 438.161
• InChiKey: XYSVGMHOBRGCBV-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-[(bromo)(phenyl)methylene]-2-phenylindene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以40%的产率得到1-benzhydrylidene-2,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,2-二炔基苯环化合成苯并富烯

  摘要：

  通过用 5 mol% PdX2 和 3 当量的二炔基苯 1 处理二炔基苯 1 来完成钯催化的烯二炔环化反应，以 59-76% 的产率合成苯并富烯 2。CuX2 在乙腈中在 60 °C 下反应 2 小时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-phenylethynyl)benzene 在 溴 作用下， 生成 (E)-1-bromo-3-[(bromo)(phenyl)methylene]-2-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Chemical behavior of o-bis(phenylethynyl)benzene toward some electrophilic and nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a023

文献信息

• Electrophilic cyclizations of 2,3-dialkynylquinoxalines and 1,2-dialkynylbenzenes: a comparative study
  作者：Anna V. Gulevskaya、Roman Yu Lazarevich、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.098

  日期：2013.1

  The reactivity of 2,3-dialkynylquinoxalines towards electrophiles (Br-2, I-2, ICI, NBS, HBr) has been studied. All tested reactions, except one with HBr, start with the addition of an electrophile to the carbon-carbon triple bond that promotes further 5-exo-dig carbocyclization ultimately yielding a mixture of stereoisomeric cyclopenta[b]quinoxaline derivatives. The nature of substituents on the C C bonds of the starting molecule influence the stereochemical result of the reaction. The ratio of isomeric cyclization products also depends on the electrophile used. ortho-Dialkynylbenzenes and ortho-dialkynylquinoxalines demonstrate rather similar reactivity towards halogen electrophiles, but differ in their reactions with hydrobromic acid, which is caused by the basic nature of the aza group of the quinoxaline substrate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fulvenes from Enediynes: Regioselective Electrophilic Domino and Tandem Cyclizations of Enynes and Oligoynes
  作者：Peter R. Schreiner、Matthias Prall、Volker Lutz

  DOI：10.1002/anie.200351195

  日期：2003.12.1
• Synthesis of Benzofulvenes by Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,2-Dialkynylbenzenes
  作者：Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200601029

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed cyclization of enediynes for the synthesis of benzofulvenes 2 in yields of 59–76 % was accomplished by treatment of dialkynylbenzenes 1 with 5 mol-% of PdX2 and 3 equiv. of CuX2 in acetonitrile at 60 °C for 2 h. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 5 mol% PdX2 和 3 当量的二炔基苯 1 处理二炔基苯 1 来完成钯催化的烯二炔环化反应，以 59-76% 的产率合成苯并富烯 2。CuX2 在乙腈中在 60 °C 下反应 2 小时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chemical behavior of o-bis(phenylethynyl)benzene toward some electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：Howard W. Whitlock、P. E. Sandvick、L. E. Overman、P. B. Reichardt

  DOI：10.1021/jo01256a023

  日期：1969.4