N-(2-呋喃甲基)-1-丙胺 | 39191-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-呋喃甲基)-1-丙胺
• 英文名称: N-furfuryl-N-propylamine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)propan-1-amine
• CAS: 39191-12-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD07410480
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LPPWAQZJYMWSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  179.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-呋喃甲基)-1-丙胺 在 2-溴甲基呋喃 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 difurfuryl-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  α-Furfurylpropylamine and Di-α-furfuryl Tertiary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a014
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furanylmethylene)-1-propanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-呋喃甲基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。
• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。
• Synthesis of Spiro-lactams and Polysubstituted Pyrroles via Ceric Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Furan-2-ylmethyl-β<i>-</i>Enaminones
  作者：Hui Peng、Jiuyi Li、Furong Wang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02919

  日期：2016.6.17

  Spiro-lactams and polysubstituted pyrroles were synthesized by reactions of furfurylamines with ynones followed by oxidation. Specifically, the protocol involved in situ generation of N-furan-2-ylmethyl-β-enaminones and their subsequent oxidation by ceric ammonium nitrate (6 equiv for spiro-lactam formation, 3 equiv for pyrrole formation). This useful dearomatizing oxidation, which likely proceeds via a

  螺内酰胺和多取代的吡咯是通过糠胺与炔酮反应，然后氧化而合成的。具体而言，该方案涉及N-呋喃-2-基甲基-β-烯胺酮的原位产生和随后的硝酸铈铵的氧化（对于螺内酰胺形成来说是6当量，对于吡咯形成来说是3当量）。可以预期这种有用的脱芳香化氧化可能通过自由基途径进行，有望扩展呋喃和吡咯衍生物的合成应用。
• Direct Reductive Amination of Biobased Furans to <i>N</i> ‐Substituted Furfurylamines by Engineered Reductive Aminase
  作者：Zi‐Yue Yang、Ya‐Cheng Hao、Song‐Qing Hu、Min‐Hua Zong、Qi Chen、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202001495

  日期：2021.2.16

  Furfurylamines are important building blocks for the synthesis of many pharmacologically active compounds and polymers. In this work, direct reductive amination of biobased furans to N‐substituted furfurylamines by reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was reported. Besides the reductive aminase activity, AspRedAm also showed a promiscuous, yet low alcohol dehydrogenase activity. The

  糠胺是合成许多药理活性化合物和聚合物的重要组成部分。在这项工作中，据报道，米曲霉（Asp RedAm）的还原性胺酶将生物基呋喃直接还原为N-取代的糠胺。除了还原性氨基酶活性外，Asp RedAm还显示出混杂的但低醇脱氢酶活性。事实证明，变体W210F是合成N取代的糠胺的良好催化剂。将呋喃转化为目标产品，转化率最高> 99％，选择性最高> 99％。另外，N在制备规模上合成了高达3200的总取代数（TTN）的预取代糠基胺，表明该生物催化路线在合成化学中的适用性。